حمض البيكريك: التركيب والتوليف والخصائص والاستخدامات

حمض البيكريك عبارة عن مركب كيميائي عضوي عالي النترات اسمه IUPAC هو 2،4،6 ترينيتروفينول. الصيغة الجزيئية لها هي C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH. إنه فينول حامض للغاية ، ويمكن العثور عليه في صورة بيكات الصوديوم أو الأمونيوم أو البوتاسيوم ؛ وهذا هو ، في شكله الأيوني C 6 H 2 (NO 2 ) 3 ONA.

إنها صلبة ذات مذاق قوي من المر ، ومن هنا تستمد اسمها من الكلمة اليونانية "prikos" ، والتي تعني المريرة. كما وجدت بلورات صفراء رطبة. يعتبر التجفيف أو الجفاف خطيرًا ، لأنه يزيد من الخصائص غير المستقرة التي تجعله متفجرًا.

أعلاه هو جزيء حمض البكريك. في الصورة يصعب التعرف على الروابط والذرات لأن هذا يتوافق مع تمثيل سطح Van der Waals. تمت مناقشة التركيب الجزيئي بمزيد من التفصيل في القسم التالي.

من حمض البيكريك بعض المركبات الوسيطة ، يتم تصنيع العديد من أملاح بيكات ومجمعات حمض البريك.

يستخدم حمض بيكريك كقاعدة لتركيب الأصباغ الدائمة ذات اللون الأصفر. يستخدمه بعض علماء الأمراض والباحثين في تثبيت أو تلطيخ أقسام الأنسجة والعمليات الكيميائية المناعية الأخرى.

انها مفيدة جدا في إعداد المنتجات الصيدلانية. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في صناعة المباريات أو المباريات والمتفجرات. كما أنها تستخدم لنقش المعادن وصنع الزجاج الملون ، وفي تحديد اللونية للمعايير البيولوجية مثل الكرياتينين.

من ناحية أخرى ، فإن حمض البريك يكون مزعجًا عندما يلامس الجلد مع الغشاء المخاطي في الجهاز التنفسي والعين والهضمي. بالإضافة إلى إصابة الجلد ، فإنه يمكن أن يؤثر بشدة على الكلى والدم والكبد ، من بين أعضاء أخرى.

هيكل

في الصورة العليا ، تظهر جميع الروابط وهيكل جزيء حمض البيكريك بمزيد من التفصيل. وهو يتألف من الفينول مع ثلاثة بدائل نيترو.

يمكن ملاحظة أن ذرة النيتروجين في مجموعات NO2 لها شحنة جزئية موجبة ، وبالتالي الطلب على الكثافة الإلكترونية المحيطة بها. ولكن ، تجذب الحلقة العطرية أيضًا الإلكترونات لنفسها ، وقبل نهايات NO2 الثلاثة تنتج جزءًا من الكثافة الإلكترونية الخاصة بها.

نتيجة لذلك ، يميل الأكسجين في مجموعة OH إلى مشاركة أحد أزواجها الإلكترونية المجانية لتزويد النقص الإلكتروني الذي تعاني منه الحلقة ؛ وعند القيام بذلك ، يتم تشكيل الرابطة C = O + -H. هذا الحمل الجزئي على الأكسجين يضعف الرابطة OH ، ويزيد من الحموضة. وهذا هو ، سيتم تحرير الهيدروجين ، H +.

حمض الفينول

ولهذا السبب ، يكون هذا المركب عبارة عن حمض قوي (وفعال) بشكل استثنائي ، حتى أكثر من حمض الأسيتيك نفسه. ومع ذلك ، فإن المركب هو حقًا الفينول الذي تتجاوز حموضته حموضة الفينولات الأخرى ؛ بسبب ، كما ذكر للتو ، إلى بدائل NO 2 .

لذلك ، نظرًا لأنها مجموعة من الفينول ، فإن مجموعة OH لها الأولوية وتوجه عملية التعداد في الهيكل. تقع NO 2 في الكربونات 2 و 4 و 6 من الحلقة العطرية فيما يتعلق OH. من هنا تستمد تسمية IUPAC لهذا المركب: 2،4،6-ترينيتروفينول (TNP ، اختصارًا باللغة الإنجليزية).

إذا لم تكن مجموعات NO 2 موجودة ، أو إذا كان هناك عدد أصغر منها في الحلقة ، فإن رابطة OH ستضعف بدرجة أقل ، وبالتالي فإن المركب سوف يكون منخفض الحموضة.

هيكل الكريستال

يتم ترتيب جزيئات حمض البكريك بطريقة تفضل التفاعلات بين الجزيئات ؛ إما لتكوين روابط هيدروجينية بين مجموعات OH و NO 2 ، أو قوات ثنائي القطب ثنائي القطب ، أو التنافر الإلكتروستاتيكي بين المناطق التي تعاني من نقص الإلكترونات.

من المتوقع أن تقوم مجموعات NO 2 بصد بعضها البعض وتوجيهها نحو الحلقات العطرية المجاورة. أيضا ، لا يمكن محاذاة الحلقات فوق بعضها البعض عن طريق زيادة التشتت الكهربائي.

نتاج كل هذه التفاعلات ، يتمكن حمض البيكريك من تكوين شبكة ثلاثية الأبعاد تحدد البلورة ؛ خلية الوحدة التي تتوافق مع نظام بلوري من نوع تقويم العظام.

تركيب

في البداية تم تصنيعه من المركبات الطبيعية مثل مشتقات القرن الحيوانية ، والراتنجات الطبيعية ، وغيرها. منذ عام 1841 ، تم استخدام الفينول كسلسلة لحمض البكريك ، بعد عدة طرق أو من خلال إجراءات كيميائية مختلفة.

كما سبق أن قلت ، إنه أحد أكثر الفينولات الحمضية. لتركيبها ، من الضروري أولاً أن يخضع الفينول لعملية الكبريتات ، تليها عملية نترات.

يتم إجراء كبريتات الفينول اللامائي عن طريق معالجة الفينول باستخدام حمض الكبريتيك المدخن ، مع بدائل إلكتروفيلية عطرية لـ H بواسطة مجموعات السلفونيت ، SO 3 H ، في الموضع -orto ومجموعة-OH.

بالنسبة إلى هذا المنتج ، وهو حمض ثنائي الفينول سلفونيل ، يتم تنفيذ عملية النترات ومعالجته بحمض النيتريك المركز. عند القيام بذلك ، يتم استبدال مجموعتي SO 3 H بمجموعات nitro ، NO 2 ، والثالثة تدخل موضع nitro الآخر. المعادلة الكيميائية التالية توضح هذا:

نترات مباشرة من الفينول

لا يمكن إجراء عملية نترات الفينول مباشرة ، حيث يتم إنشاء قطران الوزن الجزيئي العالي. تتطلب طريقة التجميع هذه التحكم الدقيق في درجة الحرارة لأنها شديدة الحرارة:

يمكن الحصول على حمض البيكريك من خلال نترتين مباشرتين من 2،4-دينتروفينول مع حمض النتريك.

شكل آخر من أشكال التخليق هو معالجة البنزين بحمض النيتريك والنترات الزئبقية.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الوزن الجزيئي

229.104 جم / مول.

المظهر الجسدي

كتلة صفراء أو تعليق بلورات رطبة.

رائحة

إنه عديم الرائحة.

نكهة

انها مريرة جدا.

نقطة انصهار

122.5 درجة مئوية

نقطة الغليان

300 درجة مئوية ولكن ، عندما يذوب ، ينفجر.

كثافة

1.77 جم / مل.

الذوبانية

وهو مركب قابل للذوبان في الماء بشكل معتدل. وذلك لأن مجموعات OH و NO 2 يمكن أن تتفاعل مع جزيئات الماء من خلال روابط الهيدروجين ؛ على الرغم من أن الحلقة العطرية غير مسعور ، وبالتالي ضعف ذوبانها.

التآكل

حمض البيك تآكل بشكل عام للمعادن ، باستثناء القصدير والألومنيوم.

الباكاف الحمضية

0.38. وهو حمض عضوي قوي.

عدم الثبات

يتميز حمض البيكريك بخواصه غير المستقرة. إنها تشكل خطرا على البيئة ، فهي غير مستقرة ، متفجرة وسامة.

يجب أن يتم تخزينه بإغلاق محكم لتجنب الجفاف ، لأن حمض البيكريك شديد الانفجار إذا سمح ليجف. يجب على المرء أن يكون حذرا للغاية في شكله اللامائي ، لأنه حساس للغاية للاحتكاك والصدمة والحرارة.

يجب تخزين حمض البيكريك في أماكن جيدة التهوية وباردة بعيداً عن المواد القابلة للأكسدة. إنها مهيجة للجلد والأغشية المخاطية ، ويجب عدم تناولها ، وهي سامة للجسم.

تطبيقات

يستخدم حمض البيكريك على نطاق واسع في البحوث والكيمياء والصناعة والعسكرية.

بحث

عند استخدامه كمثبت للخلايا والأنسجة ، فإنه يحسن نتائج تلوين هذه الأصباغ الحمضية. يحدث ذلك مع طرق تلوين ثلاثي الألوان. بعد تثبيت الأنسجة مع الفورمالين ، يوصى بتثبيت جديد مع حمض البيكريك.

بهذه الطريقة ، يتم ضمان تلوين مكثف ومشرق للغاية للأنسجة. لا يتم الحصول على نتائج جيدة مع الأصباغ الأساسية. ومع ذلك ، ينبغي اتخاذ الاحتياطات اللازمة ، لأن حمض البريك يمكن أن يتحلل الحمض النووي إذا ترك لفترة طويلة.

الكيمياء العضوية

- في الكيمياء العضوية يستخدم picrate القلوية لجعل تحديد وتحليل المواد المختلفة.

- يستخدم في الكيمياء التحليلية للمعادن.

- في المختبرات السريرية تستخدم في تحديد مستويات الكرياتينين في الدم والمصل.

- تم استخدامه أيضًا في بعض الكواشف المستخدمة لتحليل مستويات الجلوكوز.

في الصناعة

- على مستوى صناعة التصوير الفوتوغرافي ، تم استخدام حمض البيكريك كمحسس في المستحلبات الفوتوغرافية. لقد كان جزءًا من تطوير منتجات مثل المبيدات الحشرية والمبيدات الحشرية القوية وغيرها.

- يستخدم حمض البيكريك لتركيب مركبات كيميائية وسيطة أخرى مثل الكلوروبكرين وحمض البيكراميك ، على سبيل المثال. من هذه المركبات تم تطوير بعض الأدوية والأصباغ لصناعة الجلود.

- تم استخدام حمض البريك في علاج الحروق ، كمطهر وظروف أخرى ، قبل إثبات سميته.

- عنصر مهم لطبيعته المتفجرة في تطوير المباريات والبطاريات.

التطبيقات العسكرية

- بواسطة الانفجار العالي لحمض البيكريك ، فقد تم استخدامه في مصانع ذخيرة الأسلحة العسكرية.

- تم استخدام حمض البيكريك المضغوط والمذاب في قذائف المدفعية والقنابل اليدوية والقنابل والألغام.

- تم استخدام ملح الأمونيوم لحمض البريك كمواد متفجرة ، وهو قوي جدًا ولكنه أقل ثباتًا من مادة TNT. لفترة من الوقت تم استخدامه كعنصر من الوقود الصواريخ.

سمية

وقد ثبت أن تكون سامة للغاية للكائن البشري وبشكل عام لجميع الكائنات الحية.

يوصى بتجنب استنشاقه وابتلاعه بسبب سمية الفم الحادة. كما أنه يسبب طفرة في الكائنات الحية الدقيقة. لها تأثيرات سامة على الحياة البرية والثدييات والبيئة بشكل عام.