السيكلوبوتان: الهيكل والخصائص والاستخدامات والتوليف

السيكلوبوتان هو هيدروكربون يتكون من سيكلو ألكان رباعي الكربون ، صيغته الجزيئية هي C 4 H 8 . يمكن أن يطلق عليه أيضًا tetramethylene ، مع الأخذ في الاعتبار أن هناك أربع وحدات CH 2 تتكون من حلقة ذات هندسة مربعة ، على الرغم من أن اسم cyclobutane مقبول ومعروف أكثر.

في درجة حرارة الغرفة ، إنه غاز عديم اللون قابل للاشتعال يحترق بلهب ساطع. استخدامه الأكثر بدائية هو كمصدر للحرارة عند حرقه ؛ ومع ذلك ، فإن قاعدتها الهيكلية (المربع) تغطي الجوانب البيولوجية والكيميائية العميقة ، وتتعاون بطريقة معينة مع خصائص المركبات المذكورة.

تُظهر الصورة العليا جزيء السيكلوبوتان بهيكل مربع. في القسم التالي ، سنشرح لماذا هذا التشكل غير مستقر ، لأن روابطه متوترة.

بعد السيكلوبروبان ، هو الأكثر سيكلو ألكان غير مستقر ، حيث أنه أصغر حجم الحلقة ، سيكون رد الفعل أكثر. وفقًا لهذا ، فإن السيكلوبوتان غير مستقر أكثر من دورات البنتان والهكسان. ومع ذلك ، من الغريب أن نرى قلبًا أو قلبًا مربعًا في مشتقاته ، والذي ، كما سيُرى ، ديناميكي.

هيكل السيكلوبوتان

في الصورة الأولى ، اقتربت بنية السيكلوبوتان كمربع بسيط ومتفحم ومهدرج. ومع ذلك ، في هذه الساحة المثالية تمر المدارات بتحريف شديد لزواياها الأصلية: يتم فصلها بزاوية 90 درجة مقارنة بـ 109.5 درجة لذرة كربون مع تهجين sp3 (التوتر الزاوي).

ذرات الكربون sp3 هي رباعي السطوح ، وبالنسبة لبعض رباعي السطوح ، سيكون من الصعب ثني كلا المداريتين لخلق زاوية 90 درجة ؛ ولكن سيكون الأمر أكثر من ذلك بالنسبة للكربونات التي لها تهجين sp2 (120º) و sp (180º) لتشتيت زواياها الأصلية. لهذا السبب يحتوي السيكلوبوتان على ذرات كربون sp3 في جوهرها.

وبالمثل ، فإن ذرات الهيدروجين قريبة جدًا من بعضها البعض ، محطمة في الفضاء. وهذا يؤدي إلى زيادة العائق الجامد ، مما يضعف الافتراض المربعي بسبب توتره الالتوائي العالي.

لذلك ، تجعل الضغوط الزاويّة والعائية (المُغلفة في مصطلح "التوتر الحلقي") هذا التشكل غير مستقر في الظروف العادية.

سيبحث جزيء ciclobutano عن كيفية الحد من كلتا التوترات ، ولتحقيقه يعتمد ما يعرف باسم التشكل الفراغي أو التجاعدي (بالإنجليزية: puckered).

الفراشات أو التجاعيد المطابقة

وتظهر المطابقات الحقيقية للسيكلوبوتان أعلاه. في نفوسهم التوترات الزاوي والعفوي تتناقص. منذ ذلك الحين ، كما يمكن أن يرى ، لا تتحلل جميع ذرات الهيدروجين. ومع ذلك ، هناك تكلفة طاقة: زاوية وصلاتها شحذ ، أي تنخفض من 90 إلى 88 درجة.

لاحظ أنه يمكن مقارنتها بفراشة ، تتشكل أجنحتها المثلثة بثلاث ذرات كربون ؛ والرابع ، وضعه بزاوية 25 درجة فيما يتعلق بكل جناح. تشير الأسهم ذات المعنى المزدوج إلى وجود توازن بين المطابقين. يبدو الأمر كما لو أن الفراشة نزلت وأثارت أجنحتها.

في مشتقات السيكلوبوتان ، من ناحية أخرى ، من المتوقع أن تكون هذه الرفرفة أبطأ بكثير وتعرقل مكانيا.

التفاعلات بين الجزيئات

لنفترض أنك نسيت المربعات لبضع لحظات ، واستبدلها بدلاً من ذلك بالفراشات المكربنة. لا يمكن الاحتفاظ بها في السائل إلا من خلال قوى التشتت في لندن ، والتي تتناسب مع مساحة أجنحتها وكتلتها الجزيئية.

خصائص

المظهر الجسدي

غاز عديم اللون

الكتلة الجزيئية

56.107 جم / مول.

نقطة الغليان

12.6 درجة مئوية لذلك ، في الظروف الباردة يمكن معالجتها من حيث المبدأ مثل أي سائل ؛ مع التفاصيل الوحيدة ، ستكون متقلبة للغاية ، وستظل أبخرةها تمثل خطراً يجب أخذه في الاعتبار.

نقطة انصهار

-91ºC.

نقطة الاشتعال

50 درجة مئوية مع كوب مغلق.

الذوبانية

غير قابل للذوبان في الماء ، وهو أمر لا يثير الدهشة بالنظر إلى طبيعته الفاصلة ؛ ولكن ، أنها قابلة للذوبان بشكل طفيف في الكحول ، الأثير والأسيتون ، والتي هي المذيبات القطبية أقل. من المتوقع أن تكون قابلة للذوبان (على الرغم من عدم الإبلاغ عنها) بشكل منطقي في المذيبات أحادية القطب مثل رابع كلوريد الكربون والبنزين والزيلين ، إلخ.

كثافة

0.7125 في 5 درجة مئوية (بالنسبة إلى 1 من الماء).

كثافة البخار

1.93 (فيما يتعلق 1 من الهواء). هذا يعني أنه أكثر كثافة من الهواء ، وبالتالي ، ما لم تكن هناك تيارات ، فلن يكون ميله إلى الصعود.

ضغط البخار

1180 مم زئبق عند 25 درجة مئوية

معامل الانكسار

1.3625 عند 290 درجة مئوية

الاحتراق enthalpy

-655.9 كيلو جول / مول.

حرارة التدريب

6.6 سعر حراري / مول في 25 درجة مئوية.

تركيب

يتم تصنيع السيكلوبوتان عن طريق هدرجة السيكلوبوتيان ، الذي يكون هيكله متشابهًا تقريبًا ، مع وجود الفرق الوحيد في أنه يحتوي على رابطة مزدوجة ؛ وبالتالي ، هو أكثر تفاعلا. ربما يكون هذا هو أبسط طريق اصطناعي للحصول عليه ، أو على الأقل فقط منه وليس لمشتق.

من غير المرجح أن يتم الحصول عليه في الخام حيث سينتهي الأمر بالتفاعل بطريقة تكسر الحلقة وتشكلت سلسلة الخطوط ، أي البوتان.

هناك طريقة أخرى للحصول على السيكلوبوتان وهي جعل الأشعة فوق البنفسجية تؤثر على جزيئات الإيثيلين ، CH 2 = CH 2 ، والتي تتضاءل. يفضل هذا التفاعل ضوئيًا ، ولكن ليس ديناميكيًا حراريًا:

الصورة أعلاه تلخص بشكل جيد ما قيل في الفقرة أعلاه. إذا كان هناك ، بدلاً من الإيثيلين ، على سبيل المثال ، أي نوعين من الألكين ، فسيتم الحصول على سيكلوبوتان بديل. أو ما هو نفسه ، مشتق من السيكلوبوتان. في الواقع ، تم تصنيع العديد من المشتقات ذات الهياكل المثيرة للاهتمام بهذه الطريقة.

إلا أن المشتقات الأخرى تنطوي على سلسلة من الخطوات التركيبية المعقدة. لذلك ، سيكلوبوتان (كما تسمى مشتقاتها) هي موضوع دراسة التوليف العضوي.

تطبيقات

السيكلوبوتان وحده لا يستخدم أكثر من استخدامه كمصدر للحرارة ؛ ولكن ، مشتقاته ، تدخل الحقول المعقدة في التخليق العضوي ، مع تطبيقات في الصيدلة والتكنولوجيا الحيوية والطب. دون الخوض في هياكل معقدة للغاية ، تعتبر penitrems و grandisol أمثلة على السيكلوبوتان.

تتميز السيكلوبوتان عمومًا بخصائص مفيدة لعملية التمثيل الغذائي للبكتيريا والنباتات واللافقاريات البحرية والفطريات. إنها نشطة بيولوجياً ، وهذا هو السبب في أن استخداماتها متنوعة للغاية ويصعب تحديدها ، لأن لكل منها تأثيرها الخاص على كائنات معينة.

الجرانديول ، على سبيل المثال ، هو فرمون فرمون (نوع من الخنفساء). أعلاه ، وأخيرا ، يظهر هيكلها ، ويعتبر monoterpene مع قاعدة مربعة من السيكلوبوتان.