السيكلوهكسين: الهيكل ، الخصائص ، التوليف والاستخدامات

السيكلوهكسين هو أوليفين ألكين أو حلقي له تركيبة جزيئية هي C 6 H 10 . يتكون من سائل عديم اللون ، غير قابل للذوبان في الماء ويمزج مع العديد من المذيبات العضوية. تتميز بأنها قابلة للاشتعال ، وعادة ما توجد في قطران الفحم.

يتم تصنيع السيكلوهكسين عن طريق الهدرجة الجزئية للبنزين والجفاف من سيكلوهكسانول الكحول ؛ وهذا هو ، شكل أكثر صدئة. مثل غيرها من cycloalkenes ، فإنه يخضع لتفاعلات الإضافة الكهربية ومع الجذور الحرة ؛ على سبيل المثال ، رد فعل الهلوجين.

هذه الألكينات الحلقية (الصورة العليا) تشكل مخاليط أزيوتروبية (لا يمكن فصلها عن طريق التقطير) ، مع انخفاض الكحول وحمض الخليك. أنها ليست مستقرة للغاية في التخزين لفترات طويلة ، لأنه يتحلل تحت تأثير أشعة الشمس والأشعة فوق البنفسجية.

يستخدم السيكلوهكسين كمذيب ، وبالتالي ، له تطبيقات عديدة ، مثل: مثبتات البنزين عالي الأوكتان واستخلاص الزيوت.

ولكن الشيء الأكثر أهمية هو أن cyclohexene بمثابة مادة وسيطة وخام للحصول على العديد من المركبات المفيدة ، من بينها: cyclohexanone ، وحمض adipic ، وحمض maleic ، و cyclohexane ، و butadiene ، و cyclohexylcarboxylic acid ، إلخ.

هيكل سيكلوهيكسين

يظهر هيكل cyclohexene مع نموذج من الكرات والأشرطة في الصورة أعلاه. يمكن للمرء أن يلاحظ حلقة الكربون الستة والرباط المزدوج ، وكلاهما غير مشبعان بالمركب. من هذا المنظور ، يبدو أن الخاتم مسطح ؛ لكنها ليست على الإطلاق.

بادئ ذي بدء ، تشتمل كربون الرابطة المزدوجة على تهجين sp2 ، مما يمنحهم هندسة مستوية مثلثية. لذلك ، هذان الكاربونان ، والمجاوران لهما ، في نفس الطائرة ؛ بينما الكاربونان في الطرف الآخر (إلى الرابطة المزدوجة) أعلى وأسفل الطائرة المذكورة.

توضح الصورة السفلية تمامًا ما تم شرحه للتو.

لاحظ أن الشريط الأسود يتكون من أربعة كربونات: الاثنان من الرابطة المزدوجة ، والآخران مجاوران لها. المنظور المكشوف هو الذي سيتم الحصول عليه إذا وضع المتفرج عينه أمام الرابطة المزدوجة. يمكن أن نرى بعد ذلك أن الكربون أعلى وأسفل هذه الطائرة.

نظرًا لأن جزيء الهكسين الحلقي ليس ثابتًا ، فستتبادل الكاربونان: أحدهما سينخفض ​​بينما يرتفع الآخر فوق المستوى. لذلك تتوقع أن يتصرف هذا الجزيء.

التفاعلات بين الجزيئات

السيكلوهيكسين عبارة عن هيدروكربون ، وبالتالي فإن تفاعلاته بين الجزيئات تعتمد على قوى التشتت في لندن.

وذلك لأن الجزيء ذو أبولار ، بدون عزم ثنائي القطب دائم ، ووزنه الجزيئي هو العامل الذي يساهم أكثر في إبقائه متماسكًا في السائل.

أيضا ، الرابطة المزدوجة تزيد من درجة التفاعل ، لأنه لا يمكن أن يتحرك بنفس المرونة التي تتمتع بها الكربونات الأخرى ، وهذا يفضل التفاعل بين الجزيئات المجاورة. هذا هو السبب في أن الهكسين الحلقي لديه نقطة غليان أعلى قليلاً (83 درجة مئوية) من الهكسان الحلقي (81 درجة مئوية).

خصائص

الأسماء الكيميائية

السيكلوهكسين ، رباعي هيدروبنزين.

الوزن الجزيئي

82.146 جم / مول.

المظهر الجسدي

سائل اللون

رائحة

رائحة حلوة

نقطة الغليان

83 درجة مئوية إلى 760 مم زئبق.

نقطة انصهار

-103.5 درجة مئوية.

نقطة الاشتعال

-7 درجة مئوية (كوب مغلق).

الذوبان في الماء

غير قابلة للذوبان تقريبًا (213 مجم / لتر).

الذوبان في المذيبات العضوية

قابل للامتزاج مع الإيثانول والبنزين ورابع كلوريد الكربون والأثير البترولي والأسيتون. من المتوقع أن تكون قادرة على إذابة مركبات apolar ، مثل بعض من allotropes من الفحم.

كثافة

0.810 جم / سم 3 عند 20 درجة مئوية

كثافة البخار

2.8 (فيما يتعلق بالهواء تؤخذ على قدم المساواة 1).

ضغط البخار

89 مم زئبق عند 25 درجة مئوية

الاشتعال الذاتي

244 درجة مئوية.

التحلل

يتحلل في وجود أملاح اليورانيوم ، تحت تأثير أشعة الشمس والأشعة فوق البنفسجية.

لزوجة

0.625 mPascal في 25 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

3،751.7 كيلو جول / مول عند 25 درجة مئوية

حرارة التبخير

30.46 كيلو جول / مول عند 25 درجة مئوية

التوتر السطحي

26.26 مليون / م.

التبلمر

يمكن أن تتبلمر تحت ظروف معينة.

رائحة العتبة

0.6 ملغ / م 3.

معامل الانكسار

1.4465 عند 20 درجة مئوية

الرقم الهيدروجيني

7-8 عند 20 درجة مئوية

استقرار

السيكلوهيكسين غير مستقر للغاية أثناء التخزين على المدى الطويل. التعرض للضوء والهواء يمكن أن يسبب إنتاج البيروكسيدات. وبالمثل ، فإنه غير متوافق مع عوامل مؤكسدة قوية.

ردود الفعل

- يتعرض السيكلوكلين بشكل رئيسي لردود الفعل الإضافية ، سواء الجذور الكهربية أو الحرة.

- يتفاعل مع البروم لتشكيل 1،2 - ديبروموكلوكسى هكسان.

- يتأكسد بسرعة في وجود برمنجنات البوتاسيوم (KMnO 4 ).

- إنه قادر على إنتاج إيبوكسيد (أكسيد سيكلوهيكسين) في وجود حمض البيروكسي بنزويك.

تركيب

يتم إنتاج السيكلوهكسين بواسطة الحفز الحمضي للسيكلوهكسانول:

يمثل الرمز heat الحرارة اللازمة لتعزيز خروج مجموعة OH كجزيء ماء في وسط حامض (-OH 2 +).

كما ينتج السيكلوهيكسين عن طريق الهدرجة الجزئية للبنزين ؛ وهذا يعني أن اثنين من الروابط المزدوجة يضيفان جزيء الهيدروجين:

على الرغم من أن التفاعل يبدو بسيطًا ، إلا أنه يتطلب ضغوطًا عالية من H2 والعوامل الحفازة.

تطبيقات

- لها فائدة كمذيب عضوي. بالإضافة إلى ذلك ، إنها مادة خام لإنتاج حمض الأديبيك ، والألدهيد الأديبي ، وحمض الماليك ، وحامض الهكسان الحلقي ، وحمض سيكلوهيكسي كربوكسيليك.

- يستخدم في إنتاج كلورو حلقي الهكسان ، وهو مركب يستخدم كوسيط لتصنيع المنتجات الصيدلانية والمضافات المطاطية.

- يستخدم Cyclohexene أيضًا في تخليق cyclohexanone ، المادة الخام لإنتاج الأدوية والمبيدات الحشرية والعطور والأصباغ.

- ويشارك سيكلوهيكسين في تخليق الأمينوكسيكلوهكسانول ، وهو مركب يستخدم كخافض للتوتر السطحي ومستحلب.

- بالإضافة إلى ذلك ، يمكن استخدام سيكلوهيكسين للتحضير في مختبر البيوتاديين. يستخدم هذا المركب الأخير في صناعة المطاط الصناعي ، في تصنيع إطارات السيارات ، ويستخدم أيضًا في صناعة البلاستيك الأكريليكي.

- سيكلوهيكسين مادة خام لتخليق ليسين ، فينول ، راتنجات متعدد الأسيتيل أوليفين ، وإضافات مطاطية.

- يستخدم كمثبّت للغازولين عالي الأوكتان.

- يتدخل في تركيب الطلاء المضاد للماء والأفلام المقاومة للتصدع والمجلدات الخاصة بالطلاء.

المخاطر

السيكلوهيكسين ليس مركبًا شديد السمية ، ولكنه يمكن أن يسبب احمرار في الجلد والعينين عن طريق الاتصال. استنشاقه يمكن أن ينتج السعال والنعاس. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن يسبب تناوله النعاس وضيق التنفس والغثيان.

يتم امتصاص السيكلوهكسين بشكل سيئ في الجهاز الهضمي ، لذلك لا يتوقع حدوث آثار جهازية خطيرة من تناوله. أعظم المضاعفات هو طموحه من الجهاز التنفسي ، والذي يمكن أن ينتج التهاب رئوي كيميائي.