حمض الفورميك (HCOOH): الهيكل والاستخدامات والخصائص
حمض الفورميك أو حمض الميثانويك وهو أبسط وأصغر مركب من جميع الأحماض العضوية. يُعرف أيضًا باسم حمض الميثانويك وصيغته الجزيئية هي HCOOH ، حيث تحتوي على ذرة هيدروجين واحدة مرتبطة بذرة الكربون. اسمها مشتق من كلمة فورميكا ، والتي تعني في اللاتينية النملة.
وجد علماء الطبيعة في القرن الخامس عشر أن أنواعًا معينة من الحشرات (فورميكيديا) ، مثل النمل والنمل الأبيض والنحل والخنافس ، تفرز هذا المركب المسؤول عن لسعاتها المؤلمة. أيضا ، تستخدم هذه الحشرات حمض الفورميك كآلية للهجوم والدفاع والإشارات الكيميائية.
تمتلك الغدد السامة التي تفرز هذا وغيرها من الأحماض (على سبيل المثال ، حمض الخليك) باعتباره رش إلى الخارج. حمض الفورميك أقوى من حمض الخليك (CH 3 COOH) ؛ لذلك ، يذوب حمض الفورميك المذاب بكميات متساوية في الماء محاليل ذات قيم حموضة منخفضة.
حقق عالم الطبيعة الإنجليزي جون راي عزل حمض الفورميك في عام 1671 ، مستخلصًا من كميات كبيرة من النمل.
من ناحية أخرى ، تم إجراء أول توليف ناجح لهذا المركب بواسطة الكيميائي والفيزيائي الفرنسي جوزيف غاي لوساك ، باستخدام حمض الهيدروسيانيك (HCN) ككاشف.
اين هو؟
قد يكون حمض الفورميك موجودًا على مستويات الأرض ، كعنصر في الكتلة الحيوية أو في الغلاف الجوي ، يشارك في طيف واسع من التفاعلات الكيميائية ؛ يمكن أن توجد حتى تحت الأرضيات ، داخل الزيت أو في طور الغاز على سطحه.
من حيث الكتلة الحيوية ، الحشرات والنباتات هي المولدات الرئيسية لهذا الحمض. عندما يتم حرق الوقود الأحفوري ينتج حمض الفورميك الغازي. وبالتالي ، تطلق محركات المركبات حمض الفورميك في الجو.
ومع ذلك ، فإن الأرض تستضيف عددًا كبيرًا من النمل ، ومن بين كل هذه الأنواع قادرة على إنتاج كمية حمض الفورميك الناتجة عن الصناعة البشرية خلال عام. وبالمثل ، تمثل حرائق الغابات مصادر غاز حمض الفورميك.
أعلى ، في المصفوفة الجوية المعقدة ، تحدث عمليات كيميائية ضوئية تصنع حمض الفورميك.
في هذه المرحلة ، تتحلل العديد من المركبات العضوية المتطايرة (VOCs) تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية ، أو تتأكسد بواسطة آليات الجذور الحرة OH. تعد كيمياء الغلاف الجوي الغنية والمعقدة هي المصدر الغالب للحمض الفورميك على هذا الكوكب.
هيكل
في الصورة العليا ، يتم توضيح بنية المرحلة الغازية من حمض الفورميك. تتوافق الكرات البيضاء مع ذرات الهيدروجين ، والكريات الحمراء تتوافق مع ذرات الأكسجين بينما تتوافق الكرات السوداء مع ذرات الكربون.
في هذه الجزيئات ، يمكن رؤية مجموعتين: الهيدروكسيل (-OH) والفورميل (-CH = O) ، وكلاهما قادر على تكوين روابط هيدروجينية.
هذه التفاعلات من النوع O-H-O ، حيث تكون مجموعات الهيدروكسيل هي الجهات المانحة لـ H والمجموعات formyl هي الجهات المانحة لـ O.
ومع ذلك ، فإن الـ H المرتبط بذرة الكربون يفتقر إلى هذه القدرة. هذه التفاعلات قوية للغاية ، ونظراً لذرة H التي تفتقر إلى الإلكترون ، فإن الهيدروجين في مجموعة OH أكثر حمضية ؛ لذلك ، هذا الهيدروجين يستقر الجسور أكثر.
نتيجة لما سبق ، يوجد حمض الفورميك في شكل ديمر وليس كجزيء فردي.
هيكل الكريستال
عندما تنخفض درجة الحرارة ، يوجه dimer روابطه الهيدروجينية لتوليد بنية أكثر استقرارًا ممكنًا مع الثنائيات الأخرى ، مما يخلق سلاسل ألفا و inf لانهائية من حمض الفورميك.
التسميات الأخرى هي المطابقة «cis» و «trans». في هذه الحالة ، يتم استخدام "cis" لتعيين مجموعات موجهة في نفس الاتجاه ، و "trans" لتلك المجموعات في اتجاهين متعاكسين.
على سبيل المثال ، في السلسلة α ، تقوم مجموعات formyl "بتوجيه" إلى نفس الجانب (الجانب الأيسر) ، على عكس السلسلة where ، حيث تشير مجموعات formyl هذه إلى جوانب متقابلة (الصورة العليا).
يعتمد هذا الهيكل البلوري على المتغيرات الفيزيائية التي تعمل عليه ، مثل الضغط ودرجة الحرارة. وبالتالي ، سلاسل قابلة للتحويل. وهذا يعني أنه في ظل ظروف مختلفة ، يمكن تحويل سلسلة "رابطة الدول المستقلة" إلى سلسلة "عبر" ، والعكس بالعكس.
إذا زادت الضغوط إلى مستويات جذرية ، يتم ضغط السلاسل بما يكفي لاعتبارها بوليمر بلوري من حمض الفورميك.
خصائص
- حمض الفورميك سائل في درجة حرارة الغرفة ، عديم اللون وذات رائحة قوية ومختلطة. له وزن جزيئي قدره 46 جم / مول ، يذوب عند 8.4 درجة مئوية وله نقطة غليان تبلغ 100.8 درجة مئوية ، أعلى من الماء.
- يمزج في الماء وفي المذيبات العضوية القطبية ، مثل الأثير والأسيتون والميثانول والإيثانول.
- من ناحية أخرى ، في المذيبات العطرية (مثل البنزين والتولوين) فهو قابل للذوبان قليلاً ، لأن حمض الفورميك بالكاد يحتوي على ذرة كربون في بنيته.
- يحتوي على pKa من 3.77 ، حمض أكثر من حمض الأسيتيك ، والذي يمكن تفسيره لأن مجموعة الميثيل تساهم في الكثافة الإلكترونية لذرة الكربون المؤكسدة بواسطة الأكسجين. هذا يؤدي إلى انخفاض طفيف في حموضة البروتون (CH 3 COOH ، HCOOH).
- يفرز الحمض ، يصبح هذا الشكل الأنيوني HCOO ، والذي يمكن أن يزيل الشحنة السلبية بين ذرتين الأكسجين. لذلك ، هو أنيون مستقر ويشرح الحموضة العالية لحمض الفورميك.
ردود الفعل
يمكن تجفيف حمض الفورميك إلى أول أكسيد الكربون والماء. في وجود محفزات البلاتين ، يمكن أيضًا تقسيمها إلى هيدروجين جزيئي وثاني أكسيد الكربون:
HCOOH (l) → H 2 (g) + CO 2 (g)
تتيح هذه الخاصية اعتبار حمض الفورميك وسيلة آمنة لتخزين الهيدروجين.
تطبيقات
صناعة الأغذية والزراعة
على الرغم من ضرر حمض الفورميك ، فإنه يستخدم بتركيزات مناسبة كحافظة في الأطعمة بسبب تأثيره المضاد للبكتيريا. للسبب نفسه ، يتم استخدامه في الزراعة ، حيث يحتوي أيضًا على مبيد حشري.
كما يقدم إجراءً حافلاً على المراعي ، مما يساعد على منع الغازات المعوية في تربية الحيوانات.
صناعة النسيج والأحذية
يستخدم في صناعة الغزل والنسيج في صباغة وتكرير المنسوجات ، وربما يكون هذا الاستخدام الأكثر شيوعًا لهذا الحمض.
يستخدم حمض الفورميك في معالجة الجلود بسبب عمله لإزالة الشحوم وإزالة الشعر من هذه المواد.
السلامة على الطرق على الطرق
بالإضافة إلى الاستخدامات الصناعية المشار إليها ، يتم استخدام مشتقات حمض الفورميك (الصيغ) في سويسرا والنمسا على الطرق خلال فصل الشتاء ، من أجل الحد من مخاطر الحوادث. هذا العلاج أكثر فعالية من استخدام الملح المشترك.
