ديفينيل أمين (C6H5) 2NH: التركيب الكيميائي ، الخواص
ديفينيل أمين مركب عضوي له الصيغة الكيميائية (C 6 H 5 ) 2 NH. اسمها يشير إلى أنه أمين ، وكذلك صيغته (-NH 2 ). من ناحية أخرى ، يشير مصطلح "ثنائي الفينيل" إلى وجود حلقتين عطريتين مرتبطتين بالنيتروجين. وفقا لذلك ، ثنائي فينيل أمين أمين عطري.
في عالم المركبات العضوية ، لا ترتبط كلمة العطرية بالضرورة بوجود روائحها ، ولكن مع الخصائص التي تحدد سلوكياتها الكيميائية ضد أنواع معينة.
في حالة ديفينيل أمين ، أروماته وحقيقة أن صلته تقدم رائحة مميزة تتزامن. ومع ذلك ، فإن الأساس أو الآليات التي تحكم تفاعلاتها الكيميائية يمكن تفسيرها من خلال طابعها العطري ، ولكن ليس بواسطة رائحة لطيفة.
إن التركيب الكيميائي ، الأساسيات ، العطرية والتفاعلات بين الجزيئات هي المتغيرات المسؤولة عن خواصه: من لون بلوراته إلى قابليته للتطبيق كعامل مضاد للأكسدة.
التركيب الكيميائي
في الصور العليا تمثل الهياكل الكيميائية للديفينيل أمين. تتوافق الكرات السوداء مع ذرات الكربون ، بينما تتوافق الكرات البيضاء مع ذرات الهيدروجين بينما تتوافق الكرات الزرقاء مع ذرة النيتروجين.
الفرق بين كلتا الصورتين هو نموذج لكيفية تمثيلهما للجزيء بيانياً. في الجزء السفلي ، تبرز رائحة الحلقات مع الخطوط المنقطة السوداء ، وبالمثل ، فإن الهندسة المسطحة لهذه الحلقات واضحة.
لا تظهر أي من الصورتين الزوج الانفرادي للإلكترونات غير المشاركة في ذرة النيتروجين. هذه الإلكترونات "تسير" عبر نظام conj مترابط للروابط المزدوجة في الحلقات. يشكل هذا النظام نوعًا من السحابة الدائرية التي تسمح بالتفاعلات بين الجزيئات ؛ وهذا هو ، مع حلقات أخرى من جزيء آخر.
هذا يعني أن زوج النيتروجين غير المشترك يتقاسم الحلقات ، ويوزع كثافة الإلكترون على قدم المساواة ، ثم يعود إلى النيتروجين ، لتكرار الدورة مرة أخرى.
في هذه العملية يتناقص توافر هذه الإلكترونات ، مما يؤدي إلى انخفاض في أساسيات الديفينيل أمين (ميله إلى التبرع بالإلكترونات كقاعدة لويس).
تطبيقات
ثنائي فينيل أمين عامل مؤكسد قادر على أداء سلسلة من الوظائف ، ومن بينها ما يلي:
- أثناء التخزين ، يخضع التفاح والكمثرى لعملية فسيولوجية تدعى scald ، وتتعلق بإنتاج ثلاثيات مترافق ، مما يؤدي إلى تلف جلد الثمار. يسمح عمل ديفينيل أمين بزيادة فترة التخزين ، مما يقلل من تلف الفواكه إلى 10 ٪ مما لوحظ في غيابهم.
- عند مكافحة الأكسدة ، يعمل ثنائي فينيل أمين ومشتقاته على إطالة تشغيل المحركات عن طريق منع سماكة الزيت المستخدم.
- يستخدم ديفينيل أمين للحد من عمل الأوزون في صناعة المطاط.
- يستخدم ديفينيل أمين في الكيمياء التحليلية لاكتشاف النترات (NO 3 -) ، والكلورات (ClO 3 -) وعوامل مؤكسدة أخرى.
- إنه مؤشر يستخدم في اختبارات الكشف عن التسمم بالنترات.
- عندما يتحلل الحمض النووي الريبي لمدة ساعة واحدة ، يتفاعل مع الديفينيل أمين ؛ وهذا يسمح الكمي لها.
- في الطب البيطري يستخدم ديفينيل أمين موضعياً في الوقاية من مظاهر الدودة الحلزونية وعلاجها في تربية الحيوانات.
- بعض مشتقات الديفينيل أمين تنتمي إلى فئة العقاقير المضادة للالتهابات غير الستيرويدية. وبالمثل ، قد يكون لها تأثيرات دوائية وعلاجية مثل النشاط المضاد للميكروبات والمسكنات ومضادات الاختلاج ومضادة للسرطان.
إعداد
وبطبيعة الحال ، يتم إنتاج ديفينيل أمين في البصل والكزبرة وأوراق الشاي الأخضر والأسود وقشور الحمضيات. بشكل صناعي ، هناك العديد من الطرق التي تؤدي إلى هذا المركب ، مثل:
التخفيف الحراري للأنيلين
يتم تحضيره بواسطة التقليل الحراري من الأنيلين (C 6 H 5 NH 2 ) في وجود محفزات مؤكسدة.
إذا لم يدرج الأنيلين في هذا التفاعل ذرة أكسجين في تركيبته ، فلماذا يتأكسد؟ لأن الحلقة العطرية هي مجموعة سحب الإلكترون ، على عكس ذرة H ، التي تتبرع بكثافة الإلكترون المنخفضة للنيتروجين في الجزيء.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
أيضا ، يمكن أن تتفاعل الأنيلين مع ملح هيدروكلوريد الأنيلين (C 6 H 5 NH 3 + Cl-) تحت درجة حرارة 230 درجة مئوية لمدة عشرين ساعة.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl- => (C 5 H 5 ) 2 NH
رد فعل مع الفينوثيازين
يسبب ثنائي فينيل أمين عدة مشتقات عندما يقترن بكواشف مختلفة. واحد من هؤلاء هو الفينوثيازين ، الذي عندما توليفه مع الكبريت هو سلائف للمشتقات مع العمل الدوائي.
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
خصائص
ديفينيل أمين عبارة عن مادة صلبة بلورية بيضاء يمكنها ، حسب الشوائب ، الحصول على نغمات الشعب الهوائية أو العنبر أو الأصفر. له رائحة لطيفة للزهور ، ويبلغ وزنه الجزيئي 169.23 جم / مول وكثافة 1.2 جم / مل.
تتفاعل جزيئات هذه المواد الصلبة بواسطة قوى Van der Walals ، من بينها روابط الهيدروجين التي تشكلها ذرات النيتروجين (NH-NH) وتكدس الحلقات العطرية ، مستلقية "السحب الإلكترونية" الخاصة بها على الأخرى .
نظرًا لأن الحلقات العطرية تشغل مساحة كبيرة ، فإنها تتداخل مع روابط الهيدروجين ، دون النظر أيضًا في دوران روابط الحلقة N. ما سبق يسبب الصلبة ليس لديها نقطة انصهار عالية جدا (53 درجة مئوية).
ومع ذلك ، في الحالة السائلة يتم فصل الجزيئات بشكل أفضل وتحسن كفاءة روابط الهيدروجين. وبالمثل ، يكون ثنائي فينيل أمين ثقيلًا نسبيًا ، ويتطلب الكثير من الحرارة لتمريره إلى مرحلة الغاز (302 درجة مئوية ، نقطة الغليان). هذا يرجع أيضًا جزئيًا إلى وزن الحلقات العطرية وتفاعلاتها.
الذوبان و الأساسيات
إنه غير قابل للذوبان في الماء (0.03 جم / 100 غرام من الماء) بسبب الطابع المسعور للحلقات العطرية. من ناحية أخرى ، فهو قابل للذوبان بشكل كبير في المذيبات العضوية مثل البنزين ، ورابع كلوريد الكربون (CCl 4 ) ، والأسيتون ، والإيثانول ، بيريدين ، وحمض الخليك ، إلخ.
ثابت الحموضة (pKa) هو 0.79 ، مما يشير إلى حموضة حمضها المتقارن (C 6 H 5 NH 3 +). يميل البروتون المضاف إلى النيتروجين إلى الانفصال ، لأن زوج الإلكترونات الذي يرتبط به يمكن السير عبر الحلقات العطرية. وبالتالي ، فإن عدم الاستقرار العالي C 6 H 5 NH 3 + يعكس قلة مستوى ثنائي فينيل أمين.
