الفينول فثالين (C20H14O4): التركيب الكيميائي ، الخواص
الفينول فثالين هو صبغة عضوية ، والتي بدورها حمض ثنائي البروتيك الضعيف ، وتستخدم في العديد من التحديدات الحجمية كمؤشر قاعدة الحمضية. وهذا هو ، إذا كان حمض ثنائي البروتيك ، في حل يمكن أن يفقد اثنين من أيونات H + ، ولكي يكون مؤشرا يجب أن يكون لديه خاصية كونه ملون في نطاق الرقم الهيدروجيني الذي يجري تقييمه.
في الوسط الأساسي (الرقم الهيدروجيني> 8) الفينول فثالين وردي ، والذي يمكن تكثيفه إلى أحمر أرجواني (كما هو موضح في الصورة التالية). لاستخدامه كمؤشر قاعدة الحمضية ، يجب ألا يتفاعل بسرعة أكبر مع OH- من الوسط من التحليلات التي سيتم تحديدها.
بالإضافة إلى ذلك ، نظرًا لأنه حمض ضعيف جدًا ، يتم تجاهل وجود مجموعات COOH ، وبالتالي ، فإن مصدر البروتونات الحمضية هما مجموعتان من مجموعات OH مرتبطة بحلقتين عطريتين.
صيغة
الفينول فثالين مركب عضوي له تركيبة كيميائية مكثفة هي C 20 H 14 O 4 . على الرغم من أنه قد لا يكون كافياً لاكتشاف المجموعات العضوية التي لديك ، إلا أنه يمكنك حساب التشوهات من الصيغة ، للبدء في توضيح الهيكل العظمي الخاص بك.
التركيب الكيميائي
هيكل الفينول فثالين ديناميكي ، مما يعني أنه يخضع للتغيرات حسب درجة الحموضة في بيئته. في الصورة العليا ، يتم توضيح بنية الفينول فثالين في حدود 0 إنها الحلقة الخماسية التي تخضع لأكبر التعديلات. على سبيل المثال ، في الوسط الأساسي ، عندما يتم نقض إحدى مجموعات OH من الحلقات الفينولية ، تنجذب شحنة سالبة (-O-) بواسطة الحلقة العطرية ، "فتح" الحلقة الخماسية في الترتيب الجديد لروابطها. هنا ، توجد الشحنة السالبة الجديدة في مجموعة -COO- ، والتي "منفصلة" عن الحلقة الخماسية. بعد ذلك ، بعد زيادة أساسيات الوسط ، يتم إسقاط المجموعة OH الثانية من الحلقات الفينولية ويتم نقل الشحنة الناتجة عبر التركيب الجزيئي. تلخص الصورة السفلية نتيجة التقسيمين في الوسط الأساسي. هذا الهيكل هو المسؤول عن التلوين الوردي المألوف للفينول فثالين.
تمتص الإلكترونات التي "تنتقل" عبر نظام conj مترافق (يمثلها الروابط المزدوجة الرنانة) في الطيف المرئي ، وتحديداً عند طول موجة اللون الأصفر ، مما يعكس اللون الوردي الذي يصل إلى عيون المتفرج.
Phenolphthalein لديه ما مجموعه أربعة هياكل. السابقان هما الأكثر أهمية من الناحية العملية ويختصرا بـ: H 2 In و In2-.
تطبيقات
وظيفة المؤشر
يستخدم الفينول فثالين في التحليل الكيميائي كمؤشر بصري في تحديد نقطة التكافؤ في تفاعلات التحييد أو معايرة القاعدة الحمضية. يتم تحضير كاشف هذه المعايرة ذات القاعدة الحمضية بنسبة 1٪ مذابة في كحول 90٪.
الفينول فثالين له 4 ولايات:
- في الوسط الحمضي بقوة اللون البرتقالي (H 3 في +).
- بزيادة درجة الحموضة وتصبح أساسية قليلاً ، يصبح المحلول عديم اللون (H 2 في).
- في شكل أنيوني عند فقدان البروتون الثاني ، يتم إنشاء تغيير لون في محلول عديم اللون إلى اللون الأحمر المسترجن (In2-) ، وهذا نتيجة لزيادة درجة الحموضة بين 8.0 إلى 9.6.
- في وسط أساسي قوي (درجة الحموضة> 13) ، يكون اللون عديم اللون (في (OH) 3-).
وقد سمح هذا السلوك باستخدام الفينولفثالين كدليل على كربونات الخرسانة ، والتي تحول الرقم الهيدروجيني إلى قيمة تتراوح بين 8.5 إلى 9.
أيضا ، التغيير في تلوين مفاجئ للغاية. وهذا هو ، يتم إنتاج أنيون باللون الوردي في سرعة عالية. وبالتالي ، فإن هذا يسمح لها أن تكون مرشحة كمؤشر في العديد من القرارات الحجمي ؛ على سبيل المثال ، حمض ضعيف (حمض الخليك) أو حمض قوي (حمض الهيدروكلوريك).
يستخدم في الطب
تم استخدام الفينول فثالين كعامل ملين. ومع ذلك ، هناك مؤلفات علمية تشير إلى أن بعض المسهلات التي تحتوي على الفينول فثالين كمكون نشط - الذي يعمل عن طريق تثبيط امتصاص الماء والكهارل في الأمعاء الغليظة من خلال تشجيع الإخلاء - يمكن أن يكون لها آثار سلبية.
يرتبط الاستخدام المطول لهذه الأدوية التي تحتوي على الفينول فثالين بإنتاج اضطرابات مختلفة في وظائف الأمعاء والتهاب البنكرياس وحتى السرطان ، والتي يتم إنتاجها بشكل رئيسي في النساء وفي النماذج الحيوانية المستخدمة للدراسة الدوائية لهذا المركب الكيميائي.
يستخدم الفينول فثالين المعدل كيميائياً ، لتحويله إلى حالته المختزلة ، كاشف في اختبارات الطب الشرعي التي تسمح بتحديد وجود الهيموغلوبين في عينة (اختبار Kastle-Meyer) ، وهو أمر غير حاسم بسبب وجود إيجابيات كاذبة .
إعداد
يتكون من تكثيف أنهيدريد الفثاليك مع الفينول ، في وجود حمض الكبريتيك المركز ، ومن مزيج من الألمنيوم وكلوريد الزنك كعوامل محفزة للتفاعل:
الاستبدال العطري الكهربائي هو الآلية التي تحكم هذا التفاعل. ماذا تتكون؟ إن الحلقة الفينولية (الجزيء الموجود على اليسار) مشحونة سالبًا بفضل ذرة الأكسجين الغنية بالإلكترون ، والتي يمكنها أن تجعل أي زوج حر منها يسافر عبر "الدائرة الإلكترونية" للحلقة.
من ناحية أخرى ، فإن الكربون الموجود في مجموعة C = O من أنهيدريد الفثاليك غير محمي للغاية ، لأن حلقة الفثاليك وذرات الأكسجين تطرح كثافة الإلكترون ، وبالتالي تحمل شحنة جزئية موجبة. تهاجم الحلقة الفينولية الغنية بالإلكترونات هذا الكربون الذي يفتقر إلى الإلكترون ، متضمنة الحلقة الأولى في الهيكل.
يحدث هذا الهجوم بشكل تفضيلي في الطرف المقابل للكربون المرتبط بمجموعة OH ؛ هذا هو الموقف - ل .
يحدث الشيء نفسه مع الحلقة الثانية: إنه يهاجم الكربون نفسه ومنه يتم إطلاق جزيء من الماء الناتج عن الوسط الحمضي.
بهذه الطريقة ، ليس الفينول فثالين أكثر من جزيء أنهيدريد الفثاليك الذي قام بدمج حلقتين من الفينول في إحدى مجموعات الكربون الخاصة به (C = O).
خصائص
مظهره الجسدي هو مظهر مادة صلبة بلون أبيض مع بلورات ثلاثية الألوان ، وغالبًا ما تكون مكتلة أو في شكل إبر معينية. إنه عديم الرائحة ، أكثر كثافة من الماء السائل (1،277 جم / مل عند 32 درجة مئوية) ، ومتقلّب جدًا (ضغط البخار المقدر: 6.7 × 10-13 مم زئبق).
يذوب بشدة في الماء (400 ملغم / لتر) ، لكنه قابل للذوبان بشكل كبير في الكحول والأثير. لهذا السبب يوصى بتخفيفه في الإيثانول قبل استخدامه.
وهو غير قابل للذوبان في المذيبات العطرية مثل البنزين والتولوين ، أو في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل هكسان ن.
يذوب عند 262.5 درجة مئوية والسائل لديه نقطة الغليان من 557.8 ± 50.0 درجة مئوية في الضغط الجوي. هذه القيم تدل على تفاعلات قوية بين الجزيئات. ويرجع ذلك إلى روابط الهيدروجين ، وكذلك التفاعلات الأمامية بين الحلقات.
pKa له هو 9.7 في 25 درجة مئوية. ينتج عن هذا ميل منخفض جدًا للانفصال في وسط مائي:
H 2 في (ac) + 2 H 2 O (l) في 2 - (ac) + 2 H 3 O +
هذا هو التوازن في وسط مائي. ومع ذلك ، فإن الزيادة في OH-ions في المحلول تنقص كمية H 3 O + الموجودة.
وبالتالي ، ينتقل التوازن إلى اليمين ، لإنتاج المزيد من H 3 O +. وبهذه الطريقة تكافأ الخسارة الأولية.
عند إضافة المزيد من القاعدة ، يستمر التوازن في الانتقال إلى اليمين ، وهكذا حتى لا يتبقى شيء من الأنواع H 2 في الأنواع. عند هذه النقطة ، فإن الأنواع In2- ألوان الحل الوردي.
أخيرًا ، يتحلل الفينول فثالين عند التسخين ، ينبعث منه دخان نفاث ومهيج.
