التصبن: التفاعل والمواد التي يمكن الحصول عليها

Saponification هو التحلل المائي الأساسي لإستر. هذا يعني أن الإستر يتفاعل مع قاعدة (NaOH أو KOH) بشكل لا رجعة فيه ، ينتج الكحول والكربوكسيل من الصوديوم أو البوتاسيوم. الكلمة تعني "صنع الصابون" ، وهي في الواقع واحدة من أقدم التفاعلات الكيميائية التي يستخدمها الإنسان.

في العصر البابلي ، وبمساعدة الرماد الذي تم جمعه من الخشب والنباتات والدهون الحيوانية ، أتقنوا فن صناعة الصابون. لماذا الدهون الحيوانية؟ والسبب في ذلك أنه غني بتريستات الجلسرين (الدهون الثلاثية) ، وأن رماد الخشب مصدر للبوتاسيوم ، وهو المعدن الأساسي.

خلاف ذلك ، يبدأ رد الفعل في إنتاجية أقل ، لكن يكفي لتعكس آثاره على الدهانات وبعض الأسطح. هذا هو حال اللوحات الزيتية ، حيث يتم خلط الأصباغ بالزيت (مصدر استرات).

تفاعل التصبن

تقنية

تحتوي الأسترات على مجموعة أسيل (O = C-R) ، وهي عرضة للهجمات النووية مثل OH-.

نظرًا لأن ذرات الأكسجين "تسرق" الكثافة الإلكترونية من ذرة الكربون ، فهي مشحونة جزئيًا ، وحتى أكثر في حالة الاسترات.

وبالتالي ، فإن هذه الشحنة الإيجابية تجذب الأنواع السالبة القادرة على تزويد الإلكترونات لذرة الكربون ، مع حدوث الهجمة النووية (الجانب الأيسر من الصورة). نتيجة لذلك ، يتم تشكيل وسيط رباعي السطوح (الجزيء الثاني من اليسار إلى اليمين).

الشحنة سالبة على الأكسجين من رباعي السطوح وسيطة هو نتاج OH- المحيطة. بعد ذلك ، يتم إلغاء تحديد هذه الشحنة السالبة لتكوين مجموعة الكاربونيل ، "إجبار" ثم كسر رابطة C-OR. أيضا ، ينتج عن عملية إزالة الأحماض هذه RCOOH حمض الكربوكسيل وأيون ألكوكسيد R'O-.

أخيرًا ، نظرًا لأن وسط التفاعل أساسي ، يقوم ألكوكسيد بنقل جزيء من الماء ويتفاعل حمض الكربوكسيل مع OH آخر من الوسط ، مما ينتج عنه منتجات التصبن.

حركية

تتناسب سرعة تفاعل التصبن مع تركيزات المواد المتفاعلة. بمعنى آخر ، بزيادة تركيز الإستر (RCOOR) أو الأساس (هيدروكسيد الصوديوم) ، سيستمر التفاعل بمعدل أعلى.

يُترجم هذا أيضًا على النحو التالي: معدل التصويب هو الترتيب الأول فيما يتعلق بالإستر ، والأمر الأول فيما يتعلق بالقاعدة. يمكن التعبير عن ما سبق بالمعادلة الرياضية التالية:

السرعة = ك [RCOOR '] [هيدروكسيد الصوديوم]

حيث k هو معامل ثابت أو السرعة ، والذي يختلف كدالة في درجة الحرارة أو الضغط ؛ أي أنه كلما ارتفعت الحرارة ، زادت سرعة التصبن. لهذا السبب يتم غليان الوسيط.

نظرًا لأن كلا المتفاعلين من الدرجة الأولى الحركية ، يكون رد الفعل الكلي من الدرجة الثانية.

في آلية تفاعل التصبغ ، يتطلب تشكيل رباعي السطوح الوسيط هجومًا نوويًا يشتمل على الإستر والقاعدة.

وهكذا ، تنعكس حركية الدرجة الثانية في هذه الحقيقة ، لأنها تتدخل في الخطوة المحددة (البطيئة) للتفاعل.

المواد التي يمكن الحصول عليها عن طريق التصبن

المنتجات الرئيسية للتصبن هي الكحول وأملاح الأحماض الكربوكسيلية. في وسط الحمض ، يتم الحصول على RCOOH ، ويتم الحصول عليها عن طريق تصبن الدهون والزيوت ، والتي تعرف باسم الأحماض الدهنية.

بهذه الطريقة ، تتكون الصابون من أملاح الأحماض الدهنية الناتجة عن التصبن. هل الخروج مع ما الكاتيونات؟ يمكن أن تكون Na + ، K + ، Mg2 + ، Fe3 + ، إلخ.

هذه الأملاح قابلة للذوبان في الماء ، لكنها تترسب نتيجة عمل كلوريد الصوديوم المضافة إلى الخليط ، الذي يزيل الصابون ويفصله عن المرحلة المائية. تفاعل التصبن لثلاثي الغليسريد هو كما يلي:

الغليسرين هو الكحول "E" ، والصابون هو كل أملاح الأحماض الدهنية الناتجة. هنا ، كل جانب - R له أطوال مختلفة ودرجة عدم التشبع. نتيجة لذلك ، تحدث هذه السلاسل الفرق بين الدهون والزيوت النباتية.

يكمن مفتاح صناعة الصابون في اختيار أفضل أنواع الدهون والزيوت ، أو بشكل أكثر تحديدًا ، في اختيار مصادر مختلفة من الدهون الثلاثية.

يمكن أن تحتوي كتلة الصابون الأبيض على أصباغ ومركبات عضوية أخرى في بنيتها ، مما يمنحها رائحة عطرية وألوان زاهية. من هنا ، يتم ترويض مجموعة من الاحتمالات عن طريق الفن والمهن في هذه التجارة.

ومع ذلك ، فإن تفاعل التصبغ هو أيضًا طريق اصطناعي للأحماض والكربوكسيل والكحوليات التي لا ترتبط بالضرورة بالجلسرين أو الصابون.

على سبيل المثال ، ينتج التحلل المائي الأساسي لأي استر ، مثل خلات الإيثيل البسيطة ، حمض الأسيتيك والإيثانول.

المذيبات العمل من الصابون

أملاح الأحماض الدهنية قابلة للذوبان في الماء ، ولكن ليس بنفس طريقة إذابة الأيونات ؛ وهذا هو ، وتحيط بها كرة مائية. في حالة الصابون ، تمنع سلاسلها الجانبية -R نظريا من الذوبان في الماء.

لذلك ، لمواجهة هذا الموقف غير المريح بشدة ، فهي موجهة بطريقة تتلامس هذه السلاسل ، وتشكل نواة عضوية أحادية القطب ، في حين تتفاعل الرؤوس القطبية ، النهاية (COO-Na +) ، مع جزيئات الماء وإنشاء "درع قطبي".

ما سبق موضح في الصورة أعلاه ، حيث يظهر هذا النوع من الهيكل المعروف باسم micelle.

تتوافق "ذيول سوداء" مع سلاسل مسعور ، تصبح متشابكة في جوهر العضوية المحمية من المجالات الرمادية. تشكل هذه الكرات الرمادية الدرع القطبي ، الرؤوس -COO- Na +.

ثم ، micelles هي مجموعات (مجموعات) من أملاح الأحماض الدهنية. في داخلها ، يمكنهم إحاطة الدهون ، التي لا تذوب في الماء بسبب طابعها المفترس.

كيف يفعلون ذلك؟ كل من سلاسل الدهون و -R غير مسعور ، لذلك كلاهما تقارب كبير لبعضهما البعض.

عندما تطوق micelles الدهون ، يتفاعل الماء مع القشرة القطبية ، مما يسمح بإذابة الصابون. وبالمثل ، فإن micelles مشحونة سالبًا ، مما يتسبب في حدوث تنافر فيما بينها ، وبالتالي توليد تشتت الدهون.