ميثيل الساليسيلات: التركيب الكيميائي ، الخواص ، الاستخدامات والتوليف
الميثيل ساليسيلات هو مادة كيميائية ، العضوية في الطبيعة ، ويعتبر مركب مع أعلى سمية بين الساليسيلات المعروفة ، على الرغم من مظهره عديم اللون ورائحة لطيفة مع لمسة حلوة طفيفة. يعرف هذا النوع باسم زيت wintergreen.
إنه في حالة سائلة في ظل ظروف قياسية من درجة الحرارة والضغط (25 درجة مئوية و 1 أجهزة الصراف الآلي) ، والتي تشكل استر العضوية التي تنشأ بشكل طبيعي من مجموعة واسعة من النباتات. من الملاحظة ودراسة إنتاجها في الطبيعة ، كان من الممكن المضي قدمًا في تخليق ساليسيلات الميثيل.
تم تنفيذ هذا التخليق عن طريق تفاعل كيميائي بين استر من حمض الساليسيليك وتوليفه مع الميثانول. بهذه الطريقة ، هذا المركب هو جزء من المريمية ، والنبيذ الأبيض ، والفواكه مثل البرقوق والتفاح ، من بين أشياء أخرى موجودة بشكل طبيعي.
صناعيا ، يستخدم الميثيل الساليسيلات في إنتاج عوامل المنكهة ، وكذلك في بعض الأطعمة والمشروبات.
التركيب الكيميائي
يتكون التركيب الكيميائي لساليسيلات الميثيل من مجموعتين وظيفيتين رئيسيتين (إستر وفينول مرتبطان به) ، كما هو مبين في الصورة أعلاه.
لوحظ أنه يتكون من حلقة بنزين (والتي تمثل تأثيرًا مباشرًا على تفاعل واستقرار المركب) ، تأتي من حمض الساليسيليك الذي اشتق منه.
لتسمية كل منها على حدة ، يمكن القول أن مجموعة الهيدروكسيل وإستر الميثيل مثبتتان في الوضع الجبلي (1،2) في الحلقة المذكورة أعلاه.
بعد ذلك ، نظرًا لأن مجموعة OH مرتبطة بحلقة البنزين ، يتم تشكيل الفينول ، ولكن المجموعة التي لديها أعلى "تسلسل هرمي" في هذا الجزيء هي الأستر ، مما يعطي هذا المركب بنية خاصة ، وبالتالي ، خصائص محددة تمامًا.
وبهذه الطريقة ، يتم تقديم اسمها الكيميائي كـ methyl 2-hydroxybenzoate ، الممنوح من قبل IUPAC على الرغم من أنه أقل استخدامًا عند الإشارة إلى هذا المركب.
خصائص
- إنه نوع كيميائي ينتمي إلى مجموعة الساليسيلات ، والتي هي منتجات ذات أصل طبيعي من استقلاب بعض الكائنات الحية النباتية.
- الخصائص العلاجية للساليسيلات في العلاجات الطبية معروفة.
- هذا المركب موجود في مشروبات معينة مثل النبيذ الأبيض والشاي والمريمية وبعض الفواكه مثل البابايا أو الكرز.
- يوجد بشكل طبيعي في أوراق عدد كبير من النباتات ، خاصة في بعض الأسر.
- ينتمي إلى مجموعة الاسترات العضوية التي يمكن تصنيعها في المختبر.
- يتم الحصول عليها في الحالة السائلة ، التي تبلغ كثافتها حوالي 1.174 جم / مل في ظل الظروف القياسية للضغط ودرجة الحرارة (1 atm و 25 درجة مئوية).
- تشكل طور سائل عديم اللون أو مصفر أو مائل إلى الحمرة ، حيث يعتبر قابلاً للذوبان في الماء (وهو مذيب غير عضوي) وفي مذيبات عضوية أخرى.
- تبلغ درجة الغليان حوالي 222 درجة مئوية ، مما يدل على انحلالها الحراري حوالي 340 إلى 350 درجة مئوية.
- يقدم تطبيقات متعددة ، تتراوح بين عامل النكهة في صناعة الحلوى إلى المسكنات وغيرها من المنتجات في صناعة الأدوية.
- الصيغة الجزيئية ممثلة في C 8 H 8 O 3 ولديها كتلة مولية قدرها 152.15 جم / مول.
تطبيقات
بسبب خصائصه الهيكلية ، كونه استر ميثيل من حمض الساليسيليك ، فإن ساليسيلات الميثيل لديه عدد كبير من الاستخدامات في مناطق مختلفة.
أحد الاستخدامات الرئيسية (والأكثر شهرة) لهذه المادة هو استخدام عامل النكهة في المنتجات المختلفة: من صناعة مستحضرات التجميل كرائحة إلى صناعة المواد الغذائية كنكهة في الحلوى (مضغ العلكة والحلوى والآيس كريم وغيرها).
كما أنه يستخدم في صناعة مستحضرات التجميل كعامل تدفئة ولتدليك العضلات في التطبيقات الرياضية. في الحالة الأخيرة ، يكون بمثابة rubefacient. وهذا يعني ، أنه يسبب احمرار الجلد السطحي والأغشية ذات الطبيعة المخاطية عندما تتلامس معها.
بنفس الطريقة ، يتم استخدامه في كريم للاستخدام الموضعي ، لخصائصه المسكنة والمضادة للالتهابات في علاج الأمراض الروماتيزمية.
آخر من تطبيقاته يتضمن استخدامه السائل في جلسات العلاج العطري ، بسبب خصائصه الزيتية الأساسية.
بالإضافة إلى استخدامه كعامل وقائي ضد الأشعة فوق البنفسجية في واقيات الشمس ، يتم فحص خصائصه ضد الضوء للتطبيقات التكنولوجية ، مثل إنتاج أشعة الليزر أو إنشاء أنواع حساسة لتخزين المعلومات داخل الجزيئات.
تركيب
أولاً ، تجدر الإشارة إلى أنه يمكن الحصول على ساليسيلات الميثيل بشكل طبيعي من تقطير فروع بعض النباتات ، مثل النباتات الشتوية ( Gaultheria procumbens ) أو البتولا الحلو ( Betula lento ).
تم استخراج هذه المادة وعزلها لأول مرة في عام 1843 بفضل العالم من أصل فرنسي يدعى أوغست كاهور. من الشتاء الشتوي ، يتم الحصول عليها حاليا من خلال التخليق في المختبرات وحتى على المستوى التجاري.
التفاعل الذي يحدث للحصول على هذا المركب الكيميائي هو عملية تسمى الأسترة ، حيث يتم الحصول على استر بواسطة التفاعل بين الكحول وحمض الكربوكسيل. في هذه الحالة يحدث بين الميثانول وحمض الساليسيليك ، كما هو موضح أدناه:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
تجدر الإشارة إلى أن جزء من جزيء حمض الساليسيليك الذي يتم تقديره مع مجموعة الهيدروكسيل (OH) من الكحول هو مجموعة الكربوكسيل (COOH).
لذلك ، ما يحدث بين هذين النوعين الكيميائيين هو تفاعل التكثيف ، لأن جزيء الماء الموجود بين المواد المتفاعلة يتم إزالته بينما يتم تكثيف الأنواع المتفاعلة الأخرى من أجل الحصول على ساليسيلات الميثيل.
تُظهر الصورة التالية توليف ساليسيلات الميثيل من حمض الساليسيليك ، حيث يظهر تفاعلان متتاليان.
