كلوروبنزين (C6H5Cl): هيكل ، خصائص ، توليف
الكلور بنزين مركب عطري بالصيغة الكيميائية C 6 H 5 Cl ، وتحديداً هاليد عطري. في درجة حرارة الغرفة هو سائل عديم اللون ، قابل للاشتعال ، والذي يستخدم بشكل متكرر كمذيب ومزيل للشحوم. بالإضافة إلى ذلك ، فهي بمثابة مادة خام لتصنيع العديد من المركبات الكيميائية المفيدة.
في القرن الماضي ، كان بمثابة قاعدة لتوليف مبيدات الحشرات من الـ دي. دي. تي ، وهو مفيد جدًا في القضاء على أمراض مثل الملاريا. ومع ذلك ، في عام 1970 تم حظر استخدامه بسبب سمية عالية للبشر. يكون جزيء الكلور بنزين قطبيًا بسبب زيادة القدرة الإلكترونية للكلور بالنسبة لذرة الكربون التي يرتبط بها.
ينتج عن هذا أن للكلور كثافة متوسطة من الشحنات السالبة فيما يتعلق بالكربون وبقية الحلقة العطرية. وبالمثل ، فإن الكلوروبنزين غير قابل للذوبان عملياً في الماء ، ولكنه قابل للذوبان في السوائل ذات الطبيعة الكيميائية العطرية ، مثل: الكلوروفورم ، البنزين ، الأسيتون ، إلخ.
بالإضافة إلى ذلك ، يعتبر Rhodococcus phenolicus من الأنواع البكتيرية القادرة على تحلل الكلور بنزين كمصدر وحيد للكربون.
التركيب الكيميائي
ويتضح هيكل كلوروبنزين في الصورة العليا. تشكل كريات الكربون السوداء الحلقة العطرية ، بينما تشكل الكريات البيضاء والكريات الخضراء ذرات الهيدروجين والكلور ، في المقابل.
على عكس جزيء البنزين ، فإن الكلوروبنزين لديه لحظة ثنائية القطب. هذا لأن ذرة الكلور أكثر إلكترونيا من بقية الكربونات مع تهجين sp2.
لهذا السبب لا يوجد توزيع موحد لكثافة الإلكترون في الحلقة ، لكن الغالبية موجهة نحو ذرة الكلور.
وفقًا لهذا التفسير ، مع وجود خريطة للكثافة الإلكترونية ، يمكن إثبات أنه على الرغم من ضعفها ، توجد منطقة غنية في الإلكترونات.
وبالتالي ، تتفاعل جزيئات الكلور بنزين مع بعضها البعض من خلال قوى من نوع ثنائي القطب. ومع ذلك ، فهي ليست قوية بما فيه الكفاية لهذا المركب في الوجود في المرحلة الصلبة في درجة حرارة الغرفة ؛ لهذا السبب فهو سائل (ولكن بنقطة غليان أعلى من البنزين).
الخواص الكيميائية
رائحة
رائحته ناعمة وليست كريهة وتشبه اللوز.
الوزن الجزيئي
112.556 جم / مول.
نقطة الغليان
131.6 درجة مئوية (270 درجة فهرنهايت) إلى 760 مم زئبق من الضغط.
نقطة انصهار
-45.2 درجة مئوية (-49 درجة فهرنهايت)
نقطة فلاش
27 درجة مئوية (82 درجة فهرنهايت)
الذوبان في الماء
499 ملغ / لا 25 درجة مئوية.
الذوبان في المركبات العضوية
قابل للمزج مع الإيثانول والإيثيل. قابل للذوبان في البنزين ورابع كلوريد الكربون والكلوروفورم وثاني أكسيد الكربون.
كثافة
1.1058 جم / سم 3 عند 20 درجة مئوية (1.11 جم / سم 3 عند 68 درجة فهرنهايت). إنه سائل أكثر كثافة قليلاً من الماء.
كثافة البخار
3.88 فيما يتعلق بالهواء. 3.88 (الهواء = 1).
ضغط البخار
8.8 مم زئبق عند 68 درجة فهرنهايت ؛ 11.8 مم زئبق عند 77 درجة فهرنهايت ؛ 120 مم زئبق عند 25 درجة مئوية
الاشتعال الذاتي
593 درجة مئوية (1،099 درجة مئوية)
لزوجة
0.806 mPoise عند 20 درجة مئوية.
التآكل
يهاجم بعض أنواع البلاستيك والمطاط وبعض أنواع الطلاء.
حرارة الاحتراق
-3،100 كيلو جول / مول عند 25 درجة مئوية.
حرارة التبخير
40.97 كيلو جول / مول عند 25 درجة مئوية
التوتر السطحي
33.5 ديناميات / سم عند 20 درجة مئوية.
إمكانات التأين
9.07 فولت.
رائحة العتبة
الاعتراف في الهواء 2.1.10-1 جزء في المليون. رائحة منخفضة: 0.98 ملغم / سم 3 ؛ رائحة عالية: 280 ملغ / سم 3.
نقطة تجميد تجريبية
-45.55 درجة مئوية (-50 درجة فهرنهايت).
استقرار
إنه غير متوافق مع العوامل المؤكسدة.
تركيب
في الصناعة ، يتم استخدام الطريقة التي أدخلت في عام 1851 ، والتي يتم فيها تمرير غاز الكلور (Cl 2 ) عبر البنزين السائل عند درجة حرارة 240 درجة مئوية في وجود كلوريد الحديديك (FeCl 3 ) ، والذي يعمل بمثابة محفز.
C 6 H 6 => C 6 H 5 Cl
يتم تحضير الكلوروبنزين أيضًا من الأنيلين في تفاعل Sandmayer. يشكل الأنيلين كلوريد بنزينيازونيوم في وجود نتريت الصوديوم ؛ ويشكل كلوريد بنزينيازونيوم كلوريد البنزين في وجود كلوريد النحاس.
تطبيقات
يستخدم في التخليق العضوي
- يستخدم كعامل مذيب وإزالة الشحوم ويعمل كمواد خام لإنتاج العديد من المركبات المفيدة. تم استخدام كلوروبنزين في تخليق مادة الـ دي.دي.تي للمبيدات الحشرية ، والتي هي قيد الاستخدام حالياً بسبب سميتها للبشر.
- على الرغم من درجة أقل ، يستخدم الكلوروبنزين في تخليق الفينول ، وهو مركب يحتوي على مبيدات للفطريات وجراثيم ومبيدات حشرية ومطهر ويستخدم أيضًا في إنتاج الكيماويات الزراعية ، وكذلك في عملية تصنيع حمض الأسيتيزيليك.
- يتدخل في صناعة ثنائي الأسيتات ، وكيل إزالة الشحوم من قطع غيار السيارات.
- يستخدم للحصول على نيتروكلورو البنزين و 2،4 دينار نيترو كلورو البنزين.
- يستخدم في تخليق مركبات ثلاثي فينيل فسفيني وثيوفينول وفينيل سيلان.
- يستخدم الفينول الفوسفين في تخليق المركبات العضوية ؛ الثيوفينول هو عامل مبيد للآفات وسيط دوائي. في المقابل ، يستخدم فينيل سيلان في صناعة السيليكون.
- إنه جزء من المادة الخام لصناعة أكسيد ثنائي الفينيل ، والذي يستخدم كعامل نقل الحرارة ، في السيطرة على الأمراض النباتية وفي تصنيع المنتجات الكيميائية الأخرى.
- إن مركب نيتروكلور البنزين الذي تم الحصول عليه من كلوروبنزين مركب يستخدم كوسيط في صناعة الأصباغ والأصباغ والمواد الصيدلانية (الباراسيتامول) وكيمياء المطاط.
يستخدم لتخليق المذيبات العضوية
يستخدم كلوروبنزين أيضًا كمادة خام لتصنيع المذيبات المستخدمة في التفاعلات التجميعية للمركبات العضوية ، مثل الميثيلين ديفينيليسوسيانات الميثيلين (MDI) واليوريثان.
يتدخل MDI في تصنيع مادة البولي يوريثين ، والتي تؤدي وظائف عديدة في تصنيع منتجات البناء ، والثلاجات والمجمدات ، والأثاث للأسرة ، والأحذية ، والسيارات ، والطلاء والمواد اللاصقة ، وغيرها من التطبيقات.
وبالمثل ، يوريتان هو المادة الخام لإنتاج المواد المساعدة الزراعية والأصباغ والأحبار ومذيبات التنظيف للاستخدام في الإلكترونيات.
الاستخدامات الطبية
- تم استخدام 2،4dinitrochlorobenzene في الأمراض الجلدية في علاج داء الثعلبة. كما تم استخدامه في دراسات الحساسية والمناعة من التهاب الجلد والبهاق وفي تشخيص التطور في المرضى الذين يعانون من سرطان الجلد الخبيث ، والثآليل التناسلية والثآليل الشائعة.
- كان له استخدام علاجي في مرضى فيروس نقص المناعة البشرية. من ناحية أخرى ، نسبت وظائف جهاز المناعة ، وهو جانب يخضع للمناقشة.
