ما هي مشتقات البنزين؟
مشتقات البنزين هي ، وفقا لنظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) ، الهيدروكربونات العطرية.
ويبين الشكل 1 بعض الأمثلة. على الرغم من أن بعض المركبات يتم إحالتها حصريًا بأسماء IUPAC ، إلا أن بعضها يتم تحديده بشكل متكرر بأسماء شائعة (مشتقات ومجموعات بنزين مهمة ، SF)
تاريخيا ، كانت المواد من نوع البنزين تسمى الهيدروكربونات العطرية لأنها تحتوي على العبير المميز.
اليوم ، المركب العطري هو أي مركب يحتوي على حلقة بنزين أو له خصائص شبيهة بالبنزين (ولكن ليس بالضرورة رائحة قوية).
يمكنك التعرف على العطريات في هذا النص من خلال وجود حلقة بنزين واحدة أو أكثر في بنيته.
في السبعينات ، اكتشف الباحثون أن البنزين مادة مسرطنة. ومع ذلك ، هذا لا يعني أن المركبات التي تحتوي على حلقة البنزين كجزء من بنيتها هي أيضا مسببة للسرطان.
من الأخطاء الشائعة أنه إذا تم استخدام مركب لإنتاج مادة كيميائية معينة ، فإن المخاطر المرتبطة به تظل كما هي.
في الواقع ، عندما يتفاعل البنزين لإنتاج مشتقات مختلفة ، فإنه يتوقف عن أن يكون مركب البنزين ، وغالبًا ما تكون الخواص الكيميائية للمنتجات مختلفة تمامًا.
لذلك ، فإن وجود حلقة بنزين في بنية المركب ليس سببًا تلقائيًا للقلق ، في الواقع ، يوجد عدد كبير من المركبات الموجودة في طعامنا تحتوي على حلقة بنزين في مكان ما في بنيتها (هيكل وتسميات المركبات العطرية ، SF).
تسميات مشتقات البنزين
تم عزل مشتقات البنزين واستخدامها كواشف صناعية لأكثر من 100 عام والعديد من الأسماء متجذرة في التقاليد التاريخية للكيمياء.
المركبات المذكورة أدناه تحمل أسماء تاريخية شائعة ومعظم الوقت لا تحملها أسماء النظامية لـ IUPAC (مشتقات البنزين ، SF).
- الفينول معروف أيضًا باسم benzenol.
- يعرف التولوين أيضًا باسم ميثيل البنزين.
الانيلين معروف ايضا بالبنزامين.
- يُعرف أنيسول أيضًا باسم ميثوكسي البنزين.
- اسم IUPAC للستايرين هو فينيل البنزين.
-اسيتوفينون يعرف أيضا باسم ميثيل فينيل كيتون.
- اسم IUPAC للبنزالديهايد هو benzenecarbaldehyde.
حامض البنزويك له اسم IUPAC من حمض الكربوكسيل البنزين.
مشتقات بسيطة
عندما يحتوي البنزين على مجموعة بديلة واحدة يطلق عليها المشتقات البسيطة. تسمية هذه الحالة ستكون اسم مشتق + بنزين.
على سبيل المثال ، يُشار إلى الكلور (الكلور) المرتبط بمجموعة فينيل باسم الكلور بنزين (الكلور + البنزين). نظرًا لوجود بديل واحد فقط في حلقة البنزين ، لا يتعين علينا الإشارة إلى موقعه في حلقة البنزين (لام ، 2015).
مشتقات غير مثبتة
عندما يتم استبدال اثنين من المواضع الموجودة في الحلقة بذرة أخرى أو مجموعة من الذرات ، يكون المركب عبارة عن بنزين غير محلول.
يمكنك ترقيم ذرات الكربون وتسمية المركب بالنسبة إليها. ومع ذلك ، هناك تسمية منفصلة لوصف المواقف النسبية.
باستخدام التولوين كمثال ، فإن اتجاه أورثو هو النسبة 1.2 ؛ الهدف هو 1.3 والفقرة 1.4. يجب أن يؤخذ في الاعتبار أن هناك موقفين ortho و meta.
تتم تسمية البدائل بترتيب أبجدي ما لم يكن هناك واحد مهم أو واحد يعطي الجزيء اسمه ، على سبيل المثال الفينول.
يمكن تبسيط تدوين المواقف ortho و meta و para مع الأحرف o و m و p على التوالي (بالخط المائل).
يظهر مثال على هذا النوع من التسميات في الشكل 4 مع جزيئات أو برومو إيثيل بنزين وحمض النيتروبنزويك وبرومونيتروبينزين (كولابريت ، SF).
مشتقات متعددة البرودة
عندما يكون هناك أكثر من بديلين في حلقة البنزيل ، يجب استخدام الأرقام للتمييز بينهما.
يبدأ الرقم في ذرة الكربون التي ترتبط بها إحدى المجموعات وتحسب باتجاه ذرة الكربون التي تؤدي إلى المجموعة البديلة الأخرى بأقصر طريق.
ترتيب البدائل هو أبجدي ويتم تسمية البدائل مسبوقة برقم الكربون الذي يتبع كل هذا بكلمة البنزين. يوضح الشكل 5 مثال جزيء برومو واحد ، 2،4-دينيتروبينزين.
إذا أعطت المجموعة اسمًا خاصًا ، فإن اسم الجزيء كمشتق من ذلك المركب وإذا لم تقدم أي مجموعة اسمًا خاصًا ، فقم بإدراجه بترتيب أبجدي ، مع إعطاءهم أقل مجموعة من الأرقام.
يوضح الشكل 6 جزيء TNT ، وفقًا لهذا النوع من التسميات ، يجب أن يسمى هذا الجزيء 2 ، 4 ، 6 ثلاثي ترينيتروتولوين.
بعض مشتقات البنزين الهامة
وهناك عدد من مشتقات البنزين المستبدلة معروفة ومركبة ذات أهمية تجارية.
واحدة من أكثرها وضوحا هو البوليسترين ، المصنعة من قبل بلمرة الستايرين. تتضمن البلمرة تفاعل العديد من الجزيئات الأصغر لتشكيل سلاسل طويلة من الجزيئات.
يتم إنتاج عدة تريليونات كيلوغرامات من البوليسترين سنويًا ، وتشمل استخداماتها أدوات المائدة البلاستيكية وتغليف المواد الغذائية ومواد تغليف الرغوة وحافظات الكمبيوتر ومواد العزل (Net Industries و Licensors، SF).
مشتقات مهمة أخرى هي الفينولات. يتم تعريفها على أنها جزيئات البنزين مع مجموعات OH (هيدروكسيد) المرتبطة بها.
توصف بأنها مواد صلبة عديمة اللون أو بيضاء في أنقى صورها. وهي تستخدم لصنع الايبوكسي والراتنجات والأفلام.
يُعرّف التولوين بأنه جزيء بنزين يحتوي على مجموعة من ذرة كربون واحدة وثلاث ذرات هيدروجين مرتبطة به. إنه "سائل صافٍ عديم اللون ذو رائحة مميزة".
يستخدم التولوين كمذيب ، على الرغم من أنه يتم إنهاء هذا الاستخدام تدريجياً لأن التولوين يمكن أن يسبب الصداع والارتباك وفقدان الذاكرة. كما أنها تستخدم في إنتاج أنواع معينة من الرغوة.
الأنيلين هو جزيء من البنزين مع مجموعة أمينية (-NH 2 ) ملحقة به. الأنيلين هو زيت عديم اللون ، ولكنه قد يغمق مع التعرض للضوء. يتم استخدامه لصنع الأصباغ والمنتجات الصيدلانية (Kimmons، SF).
حمض البنزويك هو مادة حافظة غذائية ، وهو مادة أولية لتركيب الأصباغ وغيرها من المركبات العضوية ويستخدم لعلاج التبغ.
للجزيئات الأكثر تعقيدًا القائمة على البنزين تطبيقات في الطب. ربما تسمع الباراسيتامول ، الذي يحمل الاسم الكيميائي اسيتامينوفين ، يشيع استخدامه كمسكن لتخفيف الألم والصداع.
في الواقع ، من المحتمل أن يكون هناك عدد كبير من المركبات الطبية تقدم حلقة بنزين في مكان ما في بنيتها ، على الرغم من أن هذه المركبات غالبًا ما تكون أكثر تعقيدًا من تلك الموضحة هنا.
