أنهيدريد الحمض: كيف تشكل ، الصيغة ، التطبيقات والأمثلة
تعتبر أنهيدريد الحمضية ذات أهمية كبيرة بين مجموعة واسعة من المركبات ذات الأصل العضوي الموجودة. يتم تقديمها كجزيئات تحتوي على مجموعتين من الأسيل (بدائل عضوية لها صيغة RCO ، حيث R عبارة عن سلسلة كربون) مرتبطة بذرة الأكسجين نفسها.
أيضا ، هناك فئة من أنهيدريد الحمض الموجود عادة: أنهيدريد الكربوكسيل ، ويسمى ذلك لأن حمض البدء هو حمض الكربوكسيل. لتسمية تلك الأنواع التي يكون هيكلها متماثلًا ، يجب فقط استبدال المصطلحات.
يجب استبدال التعبير الحمضي في التسمية الخاصة بحمض الكربوكسيل الأصلي بمصطلح "أنهيدريد" ، والذي يعني "بدون ماء" ، دون تغيير باقي اسم الجزيء المتكون. يمكن أيضًا إنشاء هذه المركبات بدءًا من مجموعة أسيل أو مجموعتين من الأحماض العضوية الأخرى ، مثل حمض الفوسفونيك أو حمض السلفونيك.
وبالمثل ، يمكن أن تنشأ حمض أنهيدريد الحمض الذي يحتوي على حمض غير عضوي ، مثل حمض الفوسفوريك ، كقاعدة. ومع ذلك ، فإن خواصه الفيزيائية والكيميائية وتطبيقاتها وخصائصها الأخرى تعتمد على التخليق المنجز وهيكل الأنهيدريد.
كيف يتم تشكيل أنهيدريد الحمض؟
تنشأ بعض أنهيدريد الحمض بطرق مختلفة ، سواء في المختبر أو في الصناعة. في التوليف الصناعي ، يتم أخذ أنهيدريد الأسيتيك كمثال ، والذي يتم إنتاجه بشكل أساسي من خلال عملية كربنيل جزيء أسيتات الميثيل.
مثال آخر على هذه التوليفات هو أنهيدريد المالئيك ، الذي يتم إنشاؤه من خلال أكسدة جزيء البنزين أو جزيء البوتان.
ومع ذلك ، في تخليق أنهيدريد الحمضية في المختبر ، يتم التركيز على تجفيف الأحماض المقابلة ، مثل إنتاج أنهيدريد الإيثانوي ، حيث يتم تجفيف جزيئين من حمض الإيثانويك لإحداث المركب المذكور.
الجفاف داخل الجزيئات قد يحدث أيضًا. أي داخل نفس جزيء الحمض مع مجموعتين من الكربوكسيل (أو ثنائي الكربوكسيل) ، ولكن إذا حدث العكس وخضع أنهيدريد الحمض للتحلل المائي ، يحدث تجديد للأحماض التي نشأت.
تسمى أنهيدريدات الحمض التي تكون بدائلها من الأسيل متماثلة ، بينما في أنهيدريدات من هذا النوع تعتبر مختلطة ، تكون جزيئات الأسيل مختلفة.
ومع ذلك ، يتم إنشاء هذه الأنواع أيضًا عند حدوث تفاعل بين هاليد الأسيل (صيغته العامة هي (RCOX)) مع جزيء كربوكسيل (صيغته العامة هي R'COO-)). [2]
الصيغة العامة
الصيغة العامة لانهيدريد الحمض هي (RC (O)) 2 O ، والتي من الأفضل ملاحظتها في الصورة الموضوعة في بداية هذه المقالة.
على سبيل المثال ، بالنسبة إلى أنهيدريد الأسيتيك (من حمض الأسيتيك) ، تكون الصيغة العامة هي (CH 3 CO) 2 O ، ويتم كتابتها بشكل مماثل للعديد من مركبات أنهيدريد الحمض الأخرى المماثلة.
كما ذُكر أعلاه ، فإن هذه المركبات لها نفس اسم أحماضها السليفة تقريبًا ، والشيء الوحيد الذي يتغير هو مصطلح حمض الأنهيدريد ، حيث يجب اتباع نفس قواعد الترقيم للذرات والمواد البديلة للحصول على التسميات الصحيحة.
تطبيقات
تحتوي أنهيدريد الحمض على العديد من الوظائف أو التطبيقات اعتمادًا على المجال الذي تتم دراسته لأنه ، بفاعلية عالية ، يمكن أن تكون سلائف تفاعلية أو تكون جزءًا من العديد من التفاعلات المهمة.
مثال على ذلك هو الصناعة ، حيث يتم إنتاج أنهيدريد الخل بكميات كبيرة لأنه أبسط هيكل يمكن عزله. يستخدم هذا الأنهيدريد ككاشف في التوليفات العضوية الهامة ، مثل استرات الأسيتات.
الاستخدام الصناعي
من ناحية أخرى ، يظهر أنهيدريد المالئيك بهيكل دوري يستخدم في إنتاج الطلاءات للاستخدام الصناعي وكسلائف لبعض الراتنجات من خلال عملية البلمرة المركبة مع جزيئات الستايرين. بالإضافة إلى ذلك ، هذه المادة بمثابة دينيوفيل عندما يتم تنفيذ تفاعل ديلز آلدر.
وبالمثل ، هناك مركبات تحتوي على جزيئين من أنهيدريد الحمض في بنيانهما ، مثل ديان هيدريد الإيثيلين رباعي الكربوكسيل أو ديانهيدريد البنزكوينين رباعي الكربوكسيليك ، والتي تستخدم في تخليق بعض المركبات مثل البوليميدات أو بعض البولياميدات.
بالإضافة إلى ذلك ، يوجد أنهيدريد مختلط يدعى 3'-phosphoadenosin-5 '-phosphosulfate ، ويأتي من أحماض الفسفوريك والكبريتيك ، وهو الإنزيم الأكثر شيوعًا في تفاعلات نقل الكبريتات البيولوجية.
أمثلة على أنهيدريد الحمض
فيما يلي قائمة بأسماء بعض أنهيدريد الحمض ، لإعطاء بعض الأمثلة على هذه المركبات مهمة جدًا في الكيمياء العضوية بحيث يمكنها تكوين مركبات ذات بنية خطية أو حلقات من عدة أعضاء:
- أنهيدريد الخل.
- أنهيدريد البروبانويك.
- أنهيدريد البنزويك.
- أنهيدريد المالئيك.
- أنهيدريد سوسسينيك.
- فثاليك أنهيدريد.
- ديناهيدريد النفثاليت الكربوكسيليك.
- إيثيلينيتراكوكربوكسيل ديانيدريد.
- بنزوكوينون رباعي الكربوكسيل ديانهيدريد.
نظرًا لتكوين هذه الأنهيدريدات مع الأكسجين ، يتم إعطاء مركبات أخرى حيث يمكن أن تحل ذرة الكبريت محل الأكسجين في كل من مجموعة الكربونيل والأكسجين المركزي ، على سبيل المثال:
- أنهيدريد الثيوسيتيك (CH 3 C (S) 2 O)
حتى أن هناك جزيئين أسيل يشكّلان روابط مع ذرة الكبريت نفسها ؛ تسمى هذه المركبات ثيوهيدريد ، وهي:
- ثيو هيدريد الخل ((CH 3 C (O)) 2 S)
