الهيدروكربونات العطرية: الخصائص والخصائص
الهيدروكربونات العطرية عبارة عن مركبات عضوية لها في الغالب بنيتها ، البنزين ، وهو مركب دوري مكون من ست ذرات كربون مقترنة بالهيدروجين ، بطريقة تنشأ روابط مترابطة بسبب خلع موقع الإلكترونات بين مداراتها الجزيئية.
بمعنى آخر ، هذا يعني أن هذا المركب له روابط سيغما (σ) كربون-هيدروجين وروابط pi (π) كربون-كربون ، والتي تسمح بحرية الحركة للإلكترونات لإظهار ظاهرة الرنين وغيرها من المظاهر الفريدة المناسبة من هذه المواد.
تم تعيين تعبير "العطريات" لهذه المركبات قبل وقت طويل من معرفة آليات تفاعلها ، وذلك من خلال الحقيقة البسيطة المتمثلة في أن عددًا كبيرًا من هذه الهيدروكربونات ينبعث منها روائح حلوة أو لطيفة.
خصائص وخصائص الهيدروكربونات العطرية
مع الأخذ في الاعتبار الافتراضات للكمية الهائلة من الهيدروكربونات العطرية المعتمدة على البنزين ، من المهم معرفة أنه يبدو كمواد عديمة اللون ، سائلة وقابلة للاشتعال تم الحصول عليها من بعض العمليات المتعلقة بالنفط.
لذلك هذا المركب ، الذي صيغته C 6 H 6 ، له تفاعل منخفض ؛ هذا يعني أن جزيء البنزين مستقر تمامًا ويرجع ذلك إلى عدم الربط الإلكتروني بين ذرات الكربون.
heteroarenes
أيضا ، هناك العديد من الجزيئات العطرية التي لا تعتمد على البنزين وتسمى heteroarenes ، لأنه في بنيته يتم استبدال ذرة كربون واحدة على الأقل بعنصر آخر مثل الكبريت أو النيتروجين أو الأكسجين ، وهي ذرات غير متجانسة.
بعد قولي هذا ، من المهم أن نعرف أن نسبة C: H كبيرة في الهيدروكربونات العطرية ، ولهذا السبب ، عندما يتم حرقها يتم إنتاج لهب أصفر قوي ينتج عنه السخام.
كما ذكر سابقًا ، ينبعث جزء كبير من هذه المواد العضوية من رائحة معينة أثناء معالجتها. بالإضافة إلى ذلك ، يخضع هذا النوع من الهيدروكربونات لبدائل الكهربية والنيوكليوفيلية للحصول على مركبات جديدة.
هيكل
في حالة البنزين ، تشترك كل ذرة كربون في إلكترون مع ذرة هيدروجين وإلكترون مع كل ذرة كربون مجاورة. عندها يصبح إلكترونًا حرًا يهاجر داخل الهيكل ويولد أنظمة الرنين التي تزود هذا الجزيء بثبات كبير مميز.
حتى يكون للجزيء رائحة عطرية ، يجب أن يطيع قواعد معينة ، من بينها ما يلي:
- كونها دورية (يسمح بوجود هياكل الرنانة).
- كونها مسطحة (كل ذرة تنتمي إلى بنية الحلقة تمتلك تهجين sp2).
- التمكن من إلغاء توصيل إلكتروناتها (نظرًا لوجود ارتباطات بسيطة ومزدوجة بالتناوب ، يتم تمثيلها بواسطة دائرة داخل الحلقة).
وبالمثل ، يجب أن تمتثل المركبات العطرية أيضًا لقاعدة Hückel ، والتي تتكون من عد الإلكترونات الموجودة في الحلقة ؛ فقط إذا كان هذا العدد يساوي 4n + 2 يعتبر عطريًا (n عدد صحيح يساوي أو أكبر من الصفر).
بالإضافة إلى جزيء البنزين ، العديد من مشتقاته هي أيضًا عطرية (طالما أنها تمتثل للمواقع المذكورة أعلاه ويتم الحفاظ على بنية الحلبة) ، حيث أن بعض المركبات متعددة الحلقات مثل النفثالين ، الأنثراسين ، الفينانثرين والنافثاسين.
ينطبق هذا أيضًا على الهيدروكربونات الأخرى التي لا تحتوي على البنزين كقاعدة ولكنها تعتبر عطرية ، مثل البيريدين ، البيرول ، الفوران ، الثيوفين ، من بين أشياء أخرى.
تسمية
بالنسبة لجزيئات البنزين التي تحتوي على مادة بديلة واحدة (بدائل أحادية) ، وهي تلك المركبات التي تم استبدال ذرة الهيدروجين بها ذرة أو مجموعة مختلفة من الذرات ، يتم تسمية اسم البديل الذي يليه الكلمة في كلمة واحدة. البنزين.
مثال على ذلك هو تمثيل إيثيل بنزين ، والذي يظهر أدناه:
وبالمثل ، عندما يكون هناك بديلان في البنزين ، يجب الإشارة إلى موقع البديل رقم 2 فيما يتعلق بالرقم الأول.
ولتحقيق ذلك ، يبدأ المرء بترقيم ذرات الكربون من واحد إلى ستة. ثم يمكنك أن ترى أن هناك ثلاثة أنواع ممكنة من المركبات التي تمت تسميتها وفقًا للذرات أو الجزيئات التي تعتبر بدائل ، على النحو التالي:
يتم استخدام البادئة o (ortho-) للإشارة إلى البدائل في الموضعين 1 و 2 ، المصطلح m- (meta-) من أجل الإشارة إلى البدائل في الذرات 1 و 3 ، والتعبير p- (بالنسبة إلى -) لتسمية البدائل في الموضعين 1 و 4 من المجمع.
وبالمثل ، عندما يكون هناك أكثر من بديلين ، فيجب تسميةهما بالإشارة إلى مواقعهما بالأرقام ، بحيث يمكن أن يكون لهما أقل عدد ممكن من الأرقام ؛ وعندما يكون لهذه الأولوية نفسها في تسمياتها ، يجب ذكرها أبجديًا.
يمكنك أيضًا الحصول على جزيء البنزين كبدائل ، وفي هذه الحالات يطلق عليه فينيل. ومع ذلك ، في حالة الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ، يجب أن يتم تسميتها للإشارة إلى موضع البدائل ، ثم اسم البدائل وأخيرا اسم المركب.
تطبيقات
- أحد الاستخدامات الرئيسية في صناعة النفط أو التخليق العضوي للمختبرات.
- يسلط الضوء على الفيتامينات والهرمونات (بالكامل تقريبًا) ، وكذلك الغالبية العظمى من التوابل المستخدمة في الطهي.
- الصبغات والعطور العضوية ، سواء كانت طبيعية أو اصطناعية.
- الهيدروكربونات العطرية الأخرى التي تعتبر مهمة هي القلويات غير الحلقية ، وكذلك المركبات ذات الخواص المتفجرة مثل trinitrotoluene (المعروف باسم TNT) ومكونات الغاز المسيل للدموع.
- في التطبيقات الطبية ، يمكن تسمية بعض المواد المسكنة التي تحتوي على جزيء البنزين في بنيته ، بما في ذلك حمض الصفصاف (المعروف باسم الأسبرين) وغيرها مثل الأسيتامينوفين.
- بعض المواد الهيدروكربونية العطرية لها سمية هائلة للكائنات الحية. على سبيل المثال ، من المعروف أن البنزين والإيثيل بنزين والتولوين والزيلين مادة مسرطنة.
