الكيتونات: أنواعها وخصائصها وتسمياتها واستخداماتها وأمثلة لها

الكيتونات عبارة عن مركبات عضوية لها مجموعة كربونية (-CO). إنها مركبات بسيطة يرتبط فيها الكربون الموجود في مجموعة الكربونيل بذرتين من الكربون (وسلاسلهما البديلة). الكيتونات "بسيطة" لأنها لا تحتوي على مجموعات تفاعلية مثل -OH أو -Cl متصلة بالكربون.

أخيرًا ، عادة ما يرتبط التخلص من الكيتونات من جسم الإنسان بمستوى منخفض من السكر (في حالات السكري و / أو الصيام الشديد) ، مما قد يسبب مشاكل صحية خطيرة للمريض.

الصيغة العامة للكيتونات

الكيتونات هي مركبات كربونية ترتبط فيها هذه المجموعة بمجموعتين من المواد الهيدروكربونية ؛ قد تكون هذه مجموعات ألكيل أو مجموعات حلقات بنزين أو كليهما.

يمكن ببساطة تمثيل الكيتون على أنه R- (C = O) -R '، حيث يمثل R و R' أي سلسلتين هيدروكربونية (الألكانات ، الألكينات ، الألكينات ، السيكلوكلانات ، مشتقات البنزين وغيرها). لا توجد الكيتونات مع الهيدروجين تعلق على مجموعة الكربونيل.

هناك مجموعة واسعة من الطرق لإعداد الكيتونات في البيئة الصناعية والمخبرية ؛ بالإضافة إلى ذلك ، من المهم ملاحظة أنه يمكن تصنيع الكيتونات بواسطة كائنات مختلفة ، بما في ذلك البشر.

في الصناعة ، تشتمل الطريقة الأكثر شيوعًا لتخليق الكيتونات على أكسدة الهيدروكربونات ، عادة باستخدام الهواء. على نطاق صغير ، عادة ما يتم إعداد الكيتونات من خلال أكسدة الكحول الثانوية ، والتي تعطي كمنتجات كيتون وماء.

إلى جانب هذه الطرق الأكثر شيوعًا ، يمكن تصنيع الكيتونات من خلال الألكينات والألكينات وأملاح مركبات النيتروجين والإسترات والعديد من المركبات الأخرى ، مما يسهل الحصول عليها.

أنواع الكيتونات

هناك عدة تصنيفات للكيتونات ، تعتمد بشكل رئيسي على البدائل في سلاسلها R. فيما يلي التصنيفات الأكثر شيوعًا لهذه المواد:

وفقا لهيكل سلسلة الخاص بك

في هذه الحالة ، يتم تصنيف الكيتون بالطريقة التي يتم بها تنظيم سلسلته: الكيتونات الأليفاتية هي تلك التي لها جذري R و R 'لهما شكل جذر ألكيل (الألكانات ، الألكينات ، الألكينات ، الألكينات والأعاصير الحلزونية).

من جانبها ، العطريات هي تلك التي تشكل مشتقات البنزين ، في حين لا تزال الكيتونات. أخيرًا ، الكيتونات المختلطة هي تلك التي لها جذري ألكيل وجذر أريل ، أو بالعكس.

حسب تناظر جذوره

في هذه الحالة ، يتم دراسة بدائل R و R من مجموعة الكاربونيل. عندما تكون هذه متساوية (متطابقة) يُطلق على الكيتون التناظر ؛ لكن عندما يكونون مختلفين (مثل معظم الكيتونات) ، يسمون أنفسهم غير متماثلين.

حسب تشبع جذوره

يمكن تصنيف الكيتونات أيضًا وفقًا لتشبع سلاسل الكربون الخاصة بها ؛ إذا كانت هذه في شكل ألكانات ، فإن الكيتون يسمى الكيتون المشبع. في المقابل ، إذا تم العثور على السلاسل كألكينات أو ألكينات ، فإن الكيتون يسمى الكيتون غير المشبع.

diketones

هذه فئة منفصلة من الكيتون ، لأن سلاسل هذه الكيتون بها مجموعتان من الكربونييل في بنيتها. تتميز بعض هذه الكيتونات بخصائص فريدة ، مثل طول الرابطة الطويل بين الكربونات.

على سبيل المثال ، تُعرف الديكتون المستمدة من السيكلوهكسان باسم الكينون ، وهما فقط: أورو-بينزوكينون والبارزنوزوكونون.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية للكيتونات

الكيتونات ، مثل معظم الألدهيدات ، هي جزيئات سائلة ولها سلسلة من الخصائص الفيزيائية والكيميائية التي تختلف تبعا لطول سلاسلها. خصائصه موصوفة أدناه:

نقطة الغليان

الكيتونات شديدة التقلب وذات قطبية عالية ولا يمكنها التبرع بالهيدروجين لسندات الهيدروجين (لا تمتلك ذرات هيدروجين مرتبطة بمجموعة الكاربونيل الخاصة بها) ، لذا فهي تتمتع بنقاط غليان أعلى من الألكينات والإيثرات ، ولكنها أقل من تلك الكحول من نفس الوزن الجزيئي.

تزداد نقطة غليان الكيتون مع زيادة حجم الجزيء. ويرجع ذلك إلى تدخل فان دير فالس وقوات ثنائي القطب ثنائي القطب ، والتي تتطلب كمية أكبر من الطاقة لفصل الذرات والإلكترونات التي تجتذب داخل الجزيء.

الذوبانية

إن قابلية ذوبان الكيتونات لها تأثير قوي جزئيًا على قدرة هذه الجزيئات على قبول الهيدروجين في ذرة الأكسجين وبالتالي تكوين رابطة هيدروجينية بالماء. بالإضافة إلى ذلك ، يتم تشكيل قوات جذابة ، تشتت و ثنائي القطب بين الكيتونات و الماء ، مما يزيد من تأثيرها القابل للذوبان.

تفقد الكيتونات قدرة الذوبان كلما زاد جزيئها ، لأنها تبدأ في طلب المزيد من الطاقة للذوبان في الماء. كما أنها قابلة للذوبان في المركبات العضوية.

خميرة

بفضل مجموعة الكاربونيل ، تتمتع الكيتونات بطبيعتها الحمضية. يحدث هذا بسبب قدرة تثبيت الرنين لهذه المجموعة الوظيفية ، والتي يمكنها نقل البروتونات من الرابطة المزدوجة لتشكيل قاعدة مترابطة تسمى enol.

التفاعلية

الكيتونات هي جزء من عدد كبير من التفاعلات العضوية. يحدث هذا بسبب حساسية الكربون الكربوني للإضافة النواة ، بالإضافة إلى قطبية.

كما هو مذكور أعلاه ، فإن التفاعل العالي للكيتونات يجعلها منتجًا متوسطًا معترفًا به ويعمل كأساس لتوليف المركبات الأخرى.

تسمية

تتم تسمية الكيتونات وفقًا لأولوية أو أهمية مجموعة الكاربونيل في الجزيء بأكمله ، لذلك عندما يكون لديك جزيء تحكمه مجموعة الكاربونيل ، يتم تسمية الكيتون بإضافة اللاحقة "-ona" إلى اسم الهيدروكربون.

تعتبر السلسلة الأطول مع مجموعة الكاربونيل هي السلسلة الرئيسية ، ثم يتم تسمية الجزيء. إذا كانت مجموعة الكاربونيل ليست لها الأولوية على المجموعات الوظيفية الأخرى للجزيء ، فسيتم تعريفها بـ "-oxo".

بالنسبة إلى الكيتونات الأكثر تعقيدًا ، يمكن تحديد موضع المجموعة الوظيفية برقم ، وفي حالة الديكتونات (الكيتونات ذات البديلين المتماثلين R و R) ، يتم تسمية الجزيء ذو اللاحقة "-dione".

أخيرًا ، يمكن أيضًا استخدام كلمة "ketone" بعد تحديد سلاسل الجذور المرتبطة بالمجموعة الوظيفية للكربونيل.

الفرق بين الألدهيدات والكيتونات

يتمثل الاختلاف الرئيسي بين الألدهيدات والكيتونات في وجود ذرة هيدروجين متصلة بمجموعة الكاربونيل في الألدهيدات.

هذه الذرة لها تأثير مهم عندما يتعلق الأمر بإشراك جزيء في تفاعل الأكسدة: سوف يشكل الألدهيد حمض الكربوكسيل أو ملح حمض الكربوكسيل ، وهذا يتوقف على ما إذا كان الأكسدة يحدث في ظل الظروف الحمضية أم الأساسية.

من ناحية أخرى ، لا يحتوي الكيتون على هذا الهيدروجين ، لذلك لا تحدث الخطوات الدنيا اللازمة للأكسدة.

هناك طرق لأكسدة الكيتون (مع عوامل مؤكسدة أقوى بكثير من تلك المستخدمة عادة) ، ولكن هذه تحطيم جزيء الكيتون ، مع فصله أولاً إلى جزأين أو أكثر.

يستخدم الحياة الصناعية واليومية

غالبًا ما يتم ملاحظة الكيتونات في صناعة العطور والدهانات ، حيث تقوم بأدوار المثبتات والمواد الحافظة التي تمنع المكونات الأخرى من الخليط من التدهور ؛ لديهم أيضا مجموعة واسعة من المذيبات في تلك الصناعات التي تصنع المتفجرات والدهانات والمنسوجات ، بالإضافة إلى المستحضرات الصيدلانية.

الأسيتون (أصغر وأبسط الكيتون) هو مذيب معترف به في جميع أنحاء العالم ، ويستخدم كمزيل للطلاء وأرق.

في الطبيعة ، يمكن أن تظهر الكيتونات على أنها سكريات تسمى الكيتوز. الكيتوز هي السكريات الأحادية التي تحتوي على كيتون واحد لكل جزيء. الكيتوز الأكثر شهرة هو الفركتوز ، وهو السكر الموجود في الفواكه والعسل.

كما يحدث التخليق الحيوي للأحماض الدهنية الذي يحدث داخل السيتوبلازم في الخلايا الحيوانية من خلال عمل الكيتونات. أخيرًا ، وكما ذكر أعلاه ، قد يكون هناك ارتفاع في الكيتونات في الدم بعد الصيام أو في حالات السكري.