الأسيتونيتريل (C2H3N): الهيكل ، الخواص ، الاستخدامات
الأسيتونيتريل هو مادة عضوية المنشأ تتكون فقط من الكربون والهيدروجين والنيتروجين. ينتمي هذا النوع الكيميائي إلى مجموعة النتريل ، الأسيتونيتريل هو الأبسط بين الأنواع العضوية.
النتريل هي فئة من المركبات الكيميائية التي يتكون هيكلها من مجموعة السيانيد (CN-) وسلسلة جذرية (-R). يتم تمثيل هذه العناصر بالصيغة العامة التالية: RC≡N.
من المعروف أن هذه المادة نشأت أساسًا أثناء إنتاج نوع آخر يسمى الأكريلونيتريل (نيتريل بسيط آخر ، من الصيغة الجزيئية C 3 H 3 N ، والذي يستخدم في إنتاج المنتجات في صناعة النسيج) كمنتج ثانوي منه.
بالإضافة إلى ذلك ، يُعتبر الأسيتونيتريل مذيبًا ذو خصائص قطبية متوسطة ، وهذا هو السبب في استخدامه بانتظام في تحليل RP-HPLC (اختصار باللغة الإنجليزية للكروماتوجرافيا السائلة ذات المرحلة العكسية عالية الكفاءة).
هيكل
كما ذكرنا سابقًا ، ينتمي الأسيتونيتريل إلى المجموعة الوظيفية للنيتريل ، حيث تحتوي على صيغة جزيئية ممثلة بشكل شائع باسم C 2 H 3 N ، والتي يمكن ملاحظتها في الصيغة الهيكلية الموضحة في الشكل أعلاه.
تُظهر هذه الصورة فئة من الفصوص المرتبطة بذرة النيتروجين ، والتي تمثل زوجًا من الإلكترونات غير المزاوجة التي تمتلكها هذه الذرة ، والتي تمنحها جزءًا كبيرًا من خصائص التفاعل والثبات التي تميزها.
بهذه الطريقة ، يظهر هذا النوع سلوكًا خاصًا جدًا نظرًا لترتيبه الهيكلي ، والذي يترجم إلى ضعف لتلقي روابط الهيدروجين وقلة القدرة على التبرع بالإلكترونات.
أيضًا ، نشأت هذه المادة لأول مرة في النصف الثاني من العقد من عام 1840 ، والتي صنعها العالم المسمى جان بابتيست دوماس ، الذي كانت جنسيته فرنسية.
يسمح التشكل الهيكلي لهذه المادة بامتلاك خصائص مذيبها الطبيعي.
تسمح هذه الخاصية بدورها بخلط الأسيتونيتريل بالماء ، بالإضافة إلى سلسلة من المذيبات الأخرى ذات الأصل العضوي ، باستثناء الهيدروكربونات أو الأنواع الهيدروكربونية من النوع المشبع.
خصائص
يحتوي هذا المركب على سلسلة من الخصائص التي تميزه عن غيرها من نفس الفئة ، وهي مدرجة أدناه:
- في حالة التجميع السائل في ظل الظروف القياسية للضغط ودرجة الحرارة (1 atm و 25 درجة مئوية).
- التكوين الجزيئي يمنحه الكتلة المولية أو الوزن الجزيئي لحوالي 41 جم / مول.
- يعتبر النتريل الذي يحتوي على أبسط بنية ، من بين النوع العضوي.
- خصائصه البصرية تسمح لها أن تكون عديمة اللون في هذه المرحلة السائلة وخصائص واضحة ، بالإضافة إلى وجود رائحة عطرية.
- يحتوي على نقطة وميض حول 2 درجة مئوية ، أي ما يعادل 35.6 درجة فهرنهايت أو 275.1 ك.
- لها نقطة غليان في حدود 81.3 إلى 82.1 درجة مئوية ، وكثافة حوالي 0.786 جم / سم 3 ونقطة انصهار تتراوح بين -46 إلى -44 درجة مئوية.
- إنه أقل كثافة من الماء ولكنه قابل للاختلاط مع مجموعة متنوعة من المذيبات العضوية.
- أظهر ثابت العزل الكهربائي عند 38.8 بالإضافة إلى عزم ثنائي القطب يبلغ حوالي 3.92 D.
- إنه قادر على إذابة مجموعة كبيرة ومتنوعة من المواد ذات الأصل الأيوني والطبيعة غير القطبية.
- يستخدم على نطاق واسع كمرحلة متنقلة في تحليل HPLC ، الذي يتميز بخصائص عالية من القابلية للاشتعال.
تطبيقات
من بين العدد الكبير من التطبيقات التي يحتوي عليها الأسيتونيتريل ، يمكن حساب ما يلي:
- بطريقة مماثلة الأنواع الأخرى من النتريل ، يمكن أن يمر هذا بعملية استقلاب في الميكروسومات (عناصر حويصلية تشكل جزءًا من الكبد) ، خاصة في هذا العضو ، لتكوين حمض الهيدروسانيك.
- يستخدم على نطاق واسع كمرحلة متنقلة في نوع التحليل المسمى بالكروماتوجرافيا السائلة عالية الأداء في المرحلة العكسية (RP-HPLC) ؛ وهذا هو ، كمادة التزليق التي تتمتع باستقرار عال وقوة شطف كبيرة واللزوجة منخفضة.
- في حالة استخدام التطبيقات ذات الحجم الصناعي ، يتم استخدام هذا المركب الكيميائي في مصافي النفط الخام كمذيب في عمليات معينة ، مثل تنقية الألكين الذي يطلق عليه البيوتاديين.
- يستخدم أيضًا كجزيء ليجند (نوع كيميائي يتحد مع ذرة عنصر معدني ، يُعتبر مركزيًا في جزيء معين ، لتشكيل مركب أو مجمع تنسيق) في عدد كبير من مركبات النتريل مع المعادن من مجموعة الانتقال.
- وبالمثل ، يتم استخدامه في التخليق العضوي لعدد كبير من المواد الكيميائية المفيدة مثل حمض الخليك α-naphthalene ، الثيامين أو أسيتاميدين هيدروكلوريد.
المخاطر
المخاطر المرتبطة بالتعرض للأسيتونيتريل متنوعة. ومن بين هذه العوامل انخفاض السمية عندما يكون التعرض لفترة قصيرة من الزمن وبكميات منخفضة ، ويتم استقلابه لإنتاج حمض الهيدروسيانيك.
أيضًا ، نادرًا ما كانت حالات الأشخاص الذين تسمموا بهذا النوع الكيميائي ، يتعرضون للتسمم من السيانيد الموجود في الجزيء بعد ملامسته الأسيتونيتريل بدرجات مختلفة (عند استنشاقه أو بلعه أو امتصاصه عن طريق الجلد) ).
لهذا السبب ، يتم تأخير عواقب سميته لأن الجسم لا يستقلب بسهولة هذه المادة في السيانيد ، لأنه يستغرق من ساعتين إلى اثني عشر ساعة ليحدث هذا.
ومع ذلك ، يتم امتصاص الأسيتونيتريل بسهولة في منطقة الرئتين والقناة الهضمية. يحدث بعد ذلك توزيعه في جميع أنحاء الجسم ، ويحدث في البشر وحتى الحيوانات ويصل إلى الكليتين والطحال.
من ناحية أخرى ، بالإضافة إلى مخاطر القابلية للاشتعال التي يسببها ، الأسيتونيتريل هو مقدمة لمواد سامة مثل حمض الهيدروسيانيك أو الفورمالديهايد. تم حظر استخدامه حتى في المنتجات التي تنتمي إلى منطقة مستحضرات التجميل في المنطقة الاقتصادية الأوروبية في عام 2000.
