السيكلوبروبان (C3H6): الهيكل والخصائص والاستخدامات والمخاطر
السيكلوبروبان هو جزيء دوري يحتوي على الصيغة الجزيئية C 3 H 6 ، ويتكون من ثلاث ذرات كربون مرتبطة معًا في شكل حلقة. توجد في الكيمياء عائلة من الهيدروكربونات المشبعة التي لها هيكل عظمي يتكون من ذرات الكربون مرتبطة بصلات بسيطة في شكل حلقة.
تتكون هذه العائلة من عدد متنوع من الجزيئات (والتي تختلف حسب طول سلسلة الكربون الرئيسية الخاصة بها) ، والمعروف أن لديها نقاط انصهار وغليان أعلى من تلك الموجودة في سلاسل أعلى ، بالإضافة إلى تفاعل أعلى من هذه.
اكتشف السيكلوبروبان في عام 1881 من قبل الكيميائي النمساوي يدعى أوغست فروند ، الذي كان مصممًا على معرفة ما هو العنصر السام في الإيثيلين والذي اعتقد أنه نفس السيكلوبروبان.
ومع ذلك ، لم يبدأ الإنتاج الصناعي إلا في الثلاثينيات من القرن الماضي ، عندما اكتشفوا استخداماته كمخدر ، لأنهم لم يجدوا ذلك جذابًا تجاريًا قبل ذلك الوقت.
التركيب الكيميائي
يتكون السيكلوبروبان ، من الصيغة الجزيئية C 3 H 6 ، من ثلاث ذرات كربون صغيرة تربط في تكوين مثل الحلقة ، وتبقى مع تناظر جزيئي لـ D 3h في كل كربون من السلسلة.
يتطلب تركيب هذا الجزيء أن تكون زوايا الرابطة المكونة حوالي 60 درجة ، أي أقل بكثير من 109.5 درجة الملاحظة بين ذرات sp3 الهجينة ، وهي زاوية أكثر ثباتًا بالديناميكا الحرارية.
هذا يؤدي إلى الحلقة التي تعاني من الإجهاد الهيكلي أكثر أهمية من الهياكل الأخرى من هذا النوع ، بالإضافة إلى التوتر الالتوائي الطبيعي الذي يملكه التشكل الكسوف من ذرات الهيدروجين.
لهذا السبب نفسه ، فإن الروابط التي تتشكل بين ذرات الكربون في هذا الجزيء أضعف بكثير من الألكانات الشائعة.
بطريقة غريبة وعلى عكس الروابط الأخرى حيث يرمز القرب بين جزيئين إلى طاقة ارتباط أكبر ، فإن الروابط بين الكربون في هذا الجزيء لها خصوصية ذات طول أقصر من الألكانات الأخرى (بسبب هندستها) ، وفي نفس الوقت تكون أضعف من النقابات بين هؤلاء.
بالإضافة إلى ذلك ، يمتلك السيكلوبروبان ثباتًا من خلال إلغاء الدوران الدوري للإلكترونات الستة في روابط الكربون-الكربون ، كونه غير مستقر قليلاً أكثر من السيكلوبوتان وأكثر بكثير من السيكلو هكسان.
خصائص
نقطة الغليان
بالمقارنة مع السيكلو برانيّات الأكثر شيوعًا الأخرى ، فإن السيكلوبروبان له أدنى نقطة غليان بين هذه الأنواع من الجزيئات ، حيث يتم تطايره عند 33 درجة تحت الصفر (لا يتطاير السيكلوكلان الآخر عند درجات حرارة أقل من الصفر).
في المقابل ، بالمقارنة مع البروبان الخطي ، فإن السيكلوبروبان لديه نقطة غليان أعلى: فهو يتطاير عند 42 درجة مئوية تحت الصفر ، أي أقل بقليل من سيكلوكلين ابن عمه.
نقطة انصهار
تكون درجة انصهار السيكلوبروبان أقل من درجة انصهار السيكلوكرانات الأخرى ، حيث تقل درجة انصهار درجة حرارة 128 درجة مئوية عن الصفر. ومع ذلك ، ليس السيكلوكلان الوحيد الذي يذوب عند درجة حرارة أقل من الصفر ، ويمكن ملاحظة هذه الظاهرة أيضًا في السيكلوبوتان والسيكلوبنتان والسيكلوهيبتان.
لذلك ، في حالة البروبان الخطي ، يذوب عند درجة حرارة أقل من 187 درجة مئوية تحت الصفر.
كثافة
Cyclopropane له أعلى كثافة بين cycloalkanes ، حيث يكون أكثر من ضعف الشائع مثل cycloalkane المشترك الأكثر كثافة (1.879 جم / لتر للسيكلوبروبان ، متجاوزاً cyclodecane بـ 0.871).
كما لوحظ وجود كثافة أعلى في السيكلوبروبان من البروبان الخطي. يرجع الاختلاف في نقاط الغليان والاندماج بين الألكانات الخطية والأعاصير الحلزونية إلى قوى لندن الكبرى ، والتي تزداد حسب شكل الحلقة الذي يتيح مساحة أكبر للاتصال بين الذرات الداخلية.
التفاعلية
تتأثر تفاعلية جزيء السيكلوبروبان مباشرة بضعف روابطه ، حيث تزداد بشكل كبير مقارنةً بغيرها من السيكلوكلانات الأخرى بسبب التوتر الذي يحدث في هذه المفاصل.
بفضل هذا ، يمكن فصل السيكلوبروبان بسهولة أكبر ، ويمكن أن يتصرف كألكين في بعض ردود الفعل. في الواقع ، يمكن أن تصبح التفاعلات الشديدة لمخاليط الأوكسجين السيكلوبروباني خطراً في الانفجار.
تطبيقات
يعتبر الاستخدام التجاري للسيكلوبروبان بامتياز كعامل مخدر ، حيث يدرس هذا العقار لأول مرة في عام 1929.
السيكلوبروبان هو عامل مخدر قوي للعمل السريع ، والذي لا يهيج الجهاز التنفسي أو رائحة كريهة. تم استخدامه لعدة عقود مع الأكسجين لوضع المرضى في النوم أثناء التدخلات الجراحية ، ولكن بدأت ملاحظة الآثار الجانبية غير المرغوب فيها ، مثل "صدمة السيكلوبروبان".
جنبا إلى جنب مع عوامل التكلفة وارتفاع القابلية للاشتعال ، مر بعملية التخلص من المواد المخدرة الأكثر أمانًا واستبدالها.
على الرغم من أنها لا تزال جزءًا من المركبات المستخدمة في تحريض التخدير ، إلا أنها اليوم ليست جزءًا من العوامل المستخدمة في التطبيقات الطبية.
المخاطر
- السيكلوبروبان هو غاز شديد الاشتعال ، ينتج غازات سامة عندما يتلامس مع اللهب. بالإضافة إلى ذلك ، قد يتفاعل مع العوامل المؤكسدة مثل البيركلورات ، البيروكسيدات ، البرمنجنات ، النترات والهالوجين ، مما يسبب الحرائق و / أو الانفجارات.
- يمكن أن يسبب السيكلوبروبان في المستويات العالية الصداع ، الدوار ، الغثيان ، فقدان التنسيق ، الشعور بالإغماء و / أو الإغماء.
- يمكن أن يؤدي أيضًا إلى حدوث اختلالات في إيقاع القلب أو عدم انتظام ضربات القلب ، وصعوبات التنفس ، والغيبوبة ، وحتى الموت.
- يمكن أن يسبب السيكلوبروبان المسال تجمدًا في الجلد نظرًا لأن درجة حرارته أقل من الصفر.
- كونه غاز في الظروف البيئية ، يمكن لهذا المركب أن يدخل الجسم بسهولة عن طريق الهواء ، كما يقلل مستوى الأكسجين في الهواء.
